吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物及螺环吡唑啉-5-酮的合成方法研究

摘要

肟类化合物被应用于有机合成、药物化学和生物化学等诸多领域，其中O-乙酰肟类作为一类关键的有机中间体而被广泛用于各类有机反应中，本论文以O-乙酰肟类化合物为底物，用于合成吡咯[1，2-a]喹喔啉类与螺环吡唑啉-5-酮这两类重要的氮杂环化合物，并取得了很有价值的研究结果。
　　1.吡咯[1，2-a]喹喔啉的合成
　　吡咯[1，2-a]喹喔啉类化合物是一类具有多样生物活性的重要的氮杂环化合物，比如，取代吡咯[1，2-a]喹喔啉衍生物已经应用于抗HIV药物，抗寄生物药剂，抗结剂，抗增殖和抗癌等方面。吡咯[1，2-a]喹喔啉类化合物的合成可以由一锅多组分反应，或是在喹喔啉衍生物的基础上通过其一步或多步衍生化反应得到，合成策略具有多样性。本论文报道了一种在铁(Ⅲ)催化下，通过O-乙酰肟类化合物分子内C(sp2)-N偶联反应构建吡咯[1，2-a]喹喔啉类化合物的新方法，即在加热条件下三乙酰丙酮铁(Fe(acac)3)为催化剂，以冰醋酸为溶剂，由1-(N-芳基吡咯-2-基)乙酮-O-乙酰肟类衍生物出发，合成吡咯[1，2-a]喹喔啉类化合物。该方法具有底物适用范围广泛，条件温和，操作简便，产物产率高等特点。
　　2.螺环吡唑啉-5-酮的合成
　　吡唑啉酮类化合物具有广泛的生物活性，因此，它们常被用作有机合成中间体或者相关产品，也被应用于分析、染料、生物和药物化学等方面。目前，人们已经发展了许多方法来合成吡唑啉酮类化合物，然而却很少有文献报道有关螺环吡唑啉-5-酮类化合物的合成方法和相关应用。本论文中发展了一种铜(I)催化的，通过环丙基O-乙酰肟类化合物分子内N-N键的形成反应构建螺环吡唑啉-5-酮的方法。该方法是一种高效实用的合成方法，它为人们对螺环吡唑啉-5-酮类化合物在应用方面进一步的研究奠定了合成基础。

目录

摘要

第一章 肟类化合物在有机合成中的应用

1．1 肟类化合物在有机合成中的研究现状与应用进展

1．1．1 肟类化合物的合成简介

1．1．2 肟类化合物在有机合成中的应用

1．2 肟类化合物的C-N键形成反应中的应用

1．2．1 金属催化肟类化合物的C-N键形成反应的应用

1．2．2 非金属催化肟类化合物的C-N键形成反应的应用

1．3 肟类化合物的N-N键形成反应中的应用

1．3．1 金属催化肟类化合物的N-N键形成反应的应用

1．3．2 非金属催化肟类化合物的N-N键形成反应的应用

1．4 肟类化合物在其它反应中的应用

1．4．1 肟类还原反应

1．4．2 肟类催化偶联合成反应

1．4．3 肟类参与合成重排反应

1．4．4 肟类参与其它合成反应

第二章 吡咯[1，2-a]喹喔啉类化合物的合成

2．1 引言

2．2 吡咯[1，2-a]喹喔啉类化合物的合成研究现状

2．2．1 通过喹喔啉衍生物构建吡咯环来合成吡咯[1，2-a]喹喔啉

2．2．2 通过功能化吡咯构建喹喔啉环合成吡咯[1，2-a]喹喔啉

2．2．3 通过喹喔啉环和吡咯环的同时双环构建来合成吡咯[1，2-a]喹喔啉

2．3 实验部分

2．3．1 课题来源

2．3．2 实验研究内容

2．3．3 吡咯[1，2-a]喹喔啉化合物的合成

2．4 产物的谱图及相关数据

第三章 螺环吡唑啉-5-酮类化合物的合成

3．1 引言

3．2 吡唑啉及吡唑啉酮类化合物的合成的研究现状

3．2．1 由腙类化合物合成吡唑啉类化合物

3．2．2 由含氮基团转化合成吡唑啉类化合物

3．2．3 由多组分反应合成吡唑啉类化合物

3．2．4 由其它杂环化合物转化合成吡唑啉类化合物

3．2．5 螺环吡唑啉酮的合成及吡唑啉酮的C(4)芳基化反应

3．3 实验部分

3．3．1 课题来源

3．3．2 实验内容研究与开展

3．3．3 螺环吡唑啉-5-酮的合成

3．4 产物的谱图及相关数据

结论与展望

参考文献

附图

致谢

攻读学位期间的科研成果

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