双希夫碱铜配合物的合成及其在芳腈化合物合成中的应用研究

摘要

双希夫碱因具有多样生物活性，而用作一些前体药物，也易与过渡金属发生配位反应生成具有特殊活性的金属配合物，这种性质也使其成为催化剂、染料和离子探针。许多天然产物、医药、染料和农药中存在苯甲腈类化合物的结构。而且腈类化合物可转化为胺、羧酸、酰胺等化合物，是重要的有机中间体。
　　本论文通过芳香醛分别与乙二胺和丙二胺反应制备双希夫碱；与硝酸铜反应生成双希夫碱铜配合物；以铜配合物为催化剂，探讨了芳基碘化物的氰化反应。主要研究结果如下：
　　1.综述了双希夫碱及其金属配合物的合成及应用；
　　2.以14种芳香醛为底物分别与乙二胺和1,3-丙二胺反应制备了14种乙二胺类双希夫碱和10种丙二胺类双希夫碱，探讨了溶剂、反应温度和反应时间的影响；
　　3.以硼氢化钠为还原剂，对制备的24种双希夫碱进行还原。探讨了反应物配比、反应时间、反应温度的影响；
　　4.用制备的24种双希夫碱与硝酸铜反应生成双希夫碱铜配合物，探讨了反应温度和反应时间的影响，得到了14种双希夫碱铜配合物；
　　5.以K3[Fe(CN)6]为氰源、7种铜配合物为催化剂、对甲氧基碘苯为底物，合成了对甲氧基苯甲腈。探讨了反应温度、反应时间对产率的影响；
　　6.以 K4[Fe(CN)6]为氰源，以 N,N’-二苯亚甲基乙二胺铜配合物为催化剂，芳基碘化物为底物，合成了9种芳基甲腈化合物；
　　7.部分中间体和目标产物进行了1H-NMR和13C-NMR谱结构表征，并结合气象色谱，对催化反应结果进行了评价。

目录

声明

第1章 绪论

1.1 希夫碱的生理活性、合成及应用

1.2 希夫碱的还原

1.3 希夫碱金属配合物的合成及其应用

1.4 本课题的研究内容及意义

第2章 双希夫碱的制备与还原

2.1 引言

2.2 实验试剂与仪器

2.3 乙二胺双希夫碱类化合物的制备

2.4 丙二胺双希夫碱类化合物的制备

2.5 双希夫碱类化合物的还原

2.6 本章小结

第3章 铜配合物制备及其在苯甲腈类化合物合成中的应用

3.1 引言

3.2 实验试剂与仪器

3.3 二胺双希夫碱类铜配合物的制备

3.4 N,N’-二苄基乙二胺铜配合物的制备

3.5 苯甲腈类化合物的制备

3.6 本章小结

第4章 结论

参考文献

缩略语词汇表

附录A 部分中间体及目标产物表征图谱

致谢

攻读学位期间的研究成果