N-全氟辛酰基氨基乙酸盐的合成及性能研究

摘要

氟碳表面活性剂的独特性能常被概括为高表面活性、高耐热性、高化学稳定性。其含氟烃基既憎水又憎油，在用量很少时就能使水或有机溶剂的表面张力降至很低的数值；它具有很高的耐热性，大都可在150℃以上的温度下使用；它有很高的化学稳定性，不会与各种强氧化剂、强酸和强碱发生反应而分解。 研究了N—全氟辛酰基氨基乙酸盐阴离子表面活性剂的合成与性能，优化了合成条件，通过红外、核磁等手段分析确定产物结构。在传统合成方法的基础上，探索了绿色合成路线，并对合成产物进行了相关物化性能测试。研究内容及结果如下： 1）合成了N—全氟辛酰基氨基乙酸盐阴离子表面活性剂。通过单因素试验确定全氟辛酰氯的最佳合成条件为：全氟辛酸与二氯亚砜的摩尔比为1：1.6，回流时间为3h，反应温度为68℃；在此基础上进行第二步反应，通过单因素试验和正交试验得出最佳合成条件：全氟辛酰氯与氨基乙酸的摩尔比为1：1.5，反应溶剂为乙腈，缚酸剂为无水吡啶，反应时间为20h。回收的溶剂循环使用3次，对收率无明显影响。对合成的产物通过红外、核磁等手段进行了表征，确定为目标产物。 2）合成了一类碱性离子液体，并对其在N—全氟辛酰基氨基乙酸合成中的应用进行了研究，实验表明，用其替代无水吡啶作缚酸剂是可行的。该方法与传统的合成方法相比，反应时间由20 h缩短为12 h，反应温度由78℃降低为70℃，但收率仅为36％。分析得出，所合成的碱性离子液体对本反应有一定的催化活性，探索了N—全氟辛酰基氨基乙酸盐的绿色合成路线。 3）对合成的产物进行了物化性能测试。结果表明，N—全氟辛酰基氨基乙酸的熔程为129℃～136℃。两种N—全氟辛酰基氨乙酸盐表面活性剂在极性溶剂中均具有较好的溶解性，在非极性溶剂中不溶或微溶；两种表面活性剂均显示了良好的表面活性，可以显著地降低表面张力。合成的两种N—全氟辛酰基氨乙酸盐的表面活性剂均显示了不同程度的热稳定性。

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第1章绪论

1.1氟碳表面活性剂

1.1.1氟碳表面活性剂的化学结构

1.1.2氟碳表面活性剂的性能特点

1.2氟碳阴离子表面活性剂的合成研究

1.2.1羟酸盐型氟碳阴离子表面活性剂

1.2.2磺酸盐型氟碳阴离子表面活性剂

1.2.3磷酸酯类氟碳阴离子表面活性剂

1.2.4其他类型氟碳阴离子表面活性剂

1.3氟碳表面活性剂的应用

1.4功能化离子液体

1.4.1功能化离子液体简介

1.4.2功能化离子液体在有机合成中的应用

1.5本课题的研究内容及意义

1.5.1研究内容

1.5.2研究意义

第2章N-全氟辛酰基氨基乙酸盐的传统合成研究

2.1实验部分

2.1.1实验仪器

2.1.2实验试剂

2.1.3 N-全氟辛酰基氨基乙酸盐的合成路线

2.1.4红外光谱

2.1.5核磁共振

2.2结果与讨论

2.2.1全氟辛酰氯合成条件的优化

2.2.2 N-全氟辛酰基氨基乙酸合成条件的优化

2.2.3结构表征

2.2.4核磁共振波谱

2.3本章小结

第3章N-全氟辛酰基氨基乙酸盐绿色合成和性能测定

3.1实验部分

3.1.1实验仪器

3.1.2实验试剂

3.1.3 N-全氟辛酰基氨基乙酸盐的绿色合成

3.1.4物化性能的测定

3.2结果与讨论

3.2.1 N-全氟辛酰基氨基乙酸盐的绿色合成

3.2.2物理状态及熔点

3.2.3溶解性的测定

3.2.4克拉夫特点的测定

3.2.5表面张力的测定

3.2.6热稳定性

3.3本章小结

结论

参考文献

攻读硕士学位期间所发表的论文

致谢