木霉菌和聚多曲霉菌的化学成分的研究

摘要

本文分别对木霉菌 Trichoderma sp. KK19L1和聚多曲霉 Aspergillus sydowii的次级代谢产物的化学成分进行了纯化、鉴定的研究，应用了多种现代色谱方法（例如硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、中压制备色谱、HPLC等）。然后根据得到化合物的理化性质和光谱数据（1D/2D-NMR、MS、OR、ECD和VCD）对其进行结构鉴定。从两种研究对象中共得到23个纯品化合物，其中有5个为新化合物。
　　木霉菌 Trichoderma sp. KK19L1为从河北大学校园内采集的土样中分离得到的菌株，经过液体发酵后，从其发酵液乙酸乙酯萃取层纯化并鉴定了12个化合物，分别为：Bis(2-ethylhexyl) benzene-1,2-dicarboxylate(YH-2)、1-hydroxy-6-Methyl-9,10-anthraquino ne(YH-4)、(E)-3-acetylbenzyl but-2-enoate(YH-6)、5-羟基-3-羟甲基-2-甲基-7-甲氧基色原酮(YH-7)、1,5-二羟基-3-甲氧基-7-甲基蒽醌(YH-8)、(S)-3-(2-bydoxypropyl)-4-(bexa-2E,4E-dien-6-yl)furan-2(5H)-one(YH-9)、(4E,7E)(1S,2S,6R,9R)-1,6-dihydroxy-8-(hydroxym ethyl)-4,11,11-trimethylbicyclo[7.2.0]undeca-4,7-dien-2-yl acetate(YH-10)、(3E,5E,7R,8S,9 E)-7,8-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)undeca-3,5,9-trien-2-one(YH-12)、6,7-dihydroxy-3-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-7-methyl-6,7-dihydro-1H-isochromen-8(5H)-one(YH-14)、(7R,8S,8aR)-7,8-dihydroxy-3-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-7-methyl-8,8a-dihydro-1H-isochromen-6(7H)-one(YH-15)、(1R,2S,3R)-3-((R)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-1,2-dimethylcycl opentanol(YH-16)、(2E,4E,10E)-dodeca-2,4,10-triene-1,6,7-triol(YH-18)。其中YH-6、YH-10、YH-12、YH-14、YH-15鉴定为新化合物，其绝对构型均是应用ECD、VCD、OR的方法确定的。
　　聚多曲霉菌Aspergillus sydowii购于中国海洋微生物菌种保藏管理中心，经液体发酵后，在其发酵液的乙酸乙酯萃取液中得到了11个化合物，分别为：(3S,9R,9aR)-3-hy droxy-3-methyl-2-oxo-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]oxepin-9-yl acetate(YJ-2),(Z)-6-Tridecenoic acid(YJ-4),1,4-dioxa-9,12-diazacyclohexadecane-5,8,13,16-tetraone(YJ-6),7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione(YJ-8),3-(hydroxymethyl)cyclopentanol(YJ-11),2-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,3-diol(YJ-12),2-((3-hydroxypentanoyl)oxy)-3-methyl butanoic acid(YJ-13),4,5-dihydroxyhexyl acetate(YJ-14)，N-乙酰基酪胺(YJ-15),(3S,8aS)-3-((S)-sec-butyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione(YJ-22),(3R,8aS)-3-(Buta-2-yl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione(YJ-23)。

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中文摘要

英文摘要

化合物结构(新化合物标记为*)

1. 木霉菌Trichoderma sp. KK19L1 的化合物结构

2. 聚多曲霉Aspergillus sydowii 的化合物结构

目录

第一章 木霉菌的研究进展

1.1 木霉菌概况

1.2 木霉菌次级代谢产物的研究进展

第二章 聚多曲霉菌的研究进展

2.1 聚多曲霉菌概况

2.2 聚多曲霉菌次级代谢产物的研究进展

第三章 木霉菌次级代谢产物的研究

3.1 前言

3.2. 实验材料

3.3 仪器与试剂

3.4 发酵与提取分离

3.5 化合物解析及波谱数据

3.6 活性测试

第四章 聚多曲霉菌次级代谢产物的研究

4.1 前言

4.2. 实验材料

4.3 仪器与试剂

4.4 发酵与提取分离

4.5 化合物解析及波谱数据

第五章 结论

参考文献

附录 部分化合物的NMR谱图

致谢

攻读学位期间取得科研成果