芳乙烯基型化合物光学探针的合成及其性质研究

摘要

光学探针技术具有无放射性污染、分析物易于修饰标记、稳定性好、背景信号低、操作简单快速等优点，并可用于离子、环境污染物、药物、核酸、蛋白质等多种物质的测定，因此在分析化学、生命科学、药学等领域得到广泛应用。芳乙烯基型探针是芳基与另一基团通过双键连接而形成的一类化合物，由于其共轭体系大、光学性质良好以及分子量小易穿透细胞膜等优点，使得该类探针在光电材料、医药、传感器等领域具有独特的地位。因此，本文以喹啉、香豆素、萘啶、1,10-菲啰啉等为光学响应基团，设计合成了系列芳乙烯基型光学探针，并对探针的识别性能进行了研究，以期制备出具有高灵敏度、高选择性的新型光学探针。具体研究内容包括以下几个部分：
　　1、以含芳甲基化合物和醛为原料，利用Knoevenagel（克脑文盖尔）缩合反应，设计、合成了5个芳乙烯基型化合物光学探针：萘啶-水杨醛化合物（探针1）、喹啉-偶氮化合物（探针2）、喹啉-香豆素化合物（探针3）、菲啰啉-吡啶酸化合物（探针4）、喹啉-苯并噻唑化合物（探针5）。通过红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱、质谱等方法对合成的目标产物进行了结构表征。
　　2、采用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱研究了探针1~4对金属离子以及阴离子的识别性质。探针1对Hg2+、Ag+和F-呈现出较好的识别性能；探针2能选择识别Ac-和Cu2+，且呈比率吸收；探针3在质子溶液中能选择识别Ac-；探针4在100％水溶液中对 Hg2+、Ag+呈荧光猝灭识别。通过光谱滴定、核磁滴定、红外光谱、恒温量热滴定等测试手段推测了探针与离子可能的作用的位点、化学计量比及作用机理。

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第一章 前 言

1.1 光学探针概述

1.2不同种类荧光基团构建芳乙烯基型探针的识别研究

1.3 本论文的主要工作

第二章 芳乙烯基型化合物光学探针的合成

2.1 引言

2.2芳乙烯基型化合物光学探针的合成

2.3 合成实验结果与讨论

2.4 合成小结

第三章 萘啶-水杨醛化合物光学探针的性质研究

3.1 实验部分

3.2 探针1的性质研究

3.3本章小结

第四章 喹啉-偶氮化合物光学探针的性质研究

4.1 实验部分

4.2 探针2的性质研究

4.3本章小结

第五章 喹啉-香豆素化合物光学探针的性质研究

5.1 实验部分

5.2 探针3的性质研究

5.3本章小结

第六章 菲啰啉-吡啶酸化合物光学探针的性质研究

6.1 实验部分

6.2 探针4的性质研究

6.3本章小结

第七章 结论

参考文献

致谢

附录I攻读硕士学位期间概况

附录Ⅱ主要化合物的谱图