氮杂环卡宾催化实现的含氮杂环类化合物的功能化研究

摘要

含氮杂环化合物作为有机合成领域的重要合成单元，常见于天然产物、材料、医药及农药分子骨架中，由于其独特的生物活性引起了有机合成领域的高度重视，如何利用高效、简洁的合成策略构建含氮杂环类化合物一直是本领域域的研究热点和难点。吲哚类化合物是含氮杂环化合物中的重要一员，其高效的生物活性已被深入研究并得到了广泛的应用。如何实现含吲哚类骨架化合物的精修并合成出结构新颖的吲哚类衍生物一直是有机合成领域的热点。有机小分子催化剂是近年来有机催化领域的研究重点之一，氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂中的后起之秀由于其独特的催化活化模式受到了科研人员的深入研究并得到了迅速发展。羰基类化合物的?-位活化是氮杂化卡宾催化领域的重要活化模式之一。因此本论文主要研究了氮杂环卡宾催化吲哚芳杂醛的支链γ-位sp3碳原子的活化，构建结构新颖的吲哚衍生物及其生物活性研究等两个方面的内容。
　　1.在氮杂环卡宾催化剂和联苯二醌氧化剂的作用下，催化氧化3-甲基-2-吲哚醛的sp3碳原子活化，形成环外双烯醇式中间体与三氟苯乙酮反应，以氧杂Diels-Alder环加成方式反应，在室温条下，以高的收率一步构建含有六元环内酯、季碳中心、三氟甲基以吲哚为主要骨架的螺环化合物。此方法以高效简洁的方式，实现吲哚类化合物的多官能团化，合成出结构新颖的吲哚衍生物，并成功实现了吲哚这类芳杂醛环外碳原子的活化，为芳醛γ-位碳原子的活化提供理论依据。
　　2.通过使用浊度法，对已合成出的部分目标化合物，进行生物活性测试，发现化合物3p在浓度为200和100μg/mL时对水稻白叶枯细菌的抑制率均为100%，其他化合物对这两种植物细菌抑菌活性较差。

目录

缩写注释

第一章 氮杂环卡宾催化反应的研究进展综述

1.1引言

1.2 氮杂环卡宾的发展简介

1.3氮杂环卡宾催化反应实现的相关反应模式

1.4小结：

第二章 设计思想及合成路线

2.1 研究目的及意义

2.2 设计思路

2.3研究内容

第三章 实验部分

3.1仪器和试剂

3.2 催化剂和底物的制备

3.3目标化合物的合成

3.4 反应条件优化：

3.5底物拓展

3.6 立体选择性的初步探究

3.7 产物数据表征：

3.8生物活性测试

3.9本章小结

第四章 结 论

4.1总结

4.2创新点

4.3不足与展望

致谢

参考文献

附录

附图

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