迈克尔加成反应在β-硝基丙氨酸衍生物合成中的应用研究

摘要

迈克尔加成反应，最著名的有机合成反应方法之一，常作为构建碳碳键的方法。一般也称为1,4-加成或者是共轭加成。迈克尔加成反应是亲核试剂对α，β-不饱和羰基化合物发生的β位碳原子发生的反应。在逆合成分析中属于亲核试剂对a3合成子发生的反应。迈克尔加成反应在有机合成中通过利用多种的亲核试剂，快速、高效的生成新的碳碳键，碳硫键，碳氧键，碳硒键，碳氮键等。除此之外，我们将迈克尔加成反应和羟醛反应串联起来，这个时候就产生了有机合成上著名的罗兵逊成环反应，罗兵逊成环反应可以用来合成维兰德-米歇尔酮。维兰德-米歇尔酮作为类固醇类药物人工合成的基础同时也是现代种类繁多的萜类天然产物人工合成的关键原料，例如可以用来合成抗癌药物紫杉醇。
　　本文在参考大量文献的基础上，通过迈克尔加成反应，对β-硝基丙氨酸衍生物进行了合成研究。以带有芳香基团的苯胺类化合物的氮负性性质亲核进攻具有酯基结构的硝基烯烃。简单、高效、温和的合成了27个结构新颖的具有芳香基团的β-硝基丙氨酸衍生物。所有目标化合物均经高分辨质谱、红外、核磁共振氢谱及碳谱等确证其化学结构。并采用正交设计实验方法对β-硝基丙氨酸衍生物合成工艺进行了条件优化，得出了最佳反应条件。

目录

声明

摘要

第一章 绪论

1．1 迈克尔加成反应概述

1．2 硝基烯烃参与的迈克尔加成反应

1．3 氨酸类化合物概述

1．3．1 氨酸类化合物的分类

1．3．2 氨酸类化合物的合成方法

1．4 硝基丙氨酸类化合物研究概况

1．5 立题依据

1．6 课题设计思路

第二章 目标化合物合成与结构分析

2．1 主要药品与试剂

2．2 主要实验仪器

2．3 目标化合物的合成

2．3．1 底物酯基硝基烯烃的合成路线

2．3．2 中间产物(2)的合成

2．3．5 β-硝基丙氨酸衍生物的合成

2．4 化合物数据分析

2．4．1 β-硝基丙氨酸衍生物的1H NMR数据和13C NMR数据以及分析

2．4．2 目标化合物的IR、HRMS

2．4．3 β-硝基丙氨酸衍生物的物理性质、收率和熔点

第三章 条件优化与正交实验

3．3 β-硝基丙氨酸衍生物的合成单因素实验

3．4 β-硝基丙氨酸衍生物的合成正交试验

3．5 本章小结

第四章 结论与展望

4．2 展望

参考文献

附录

致谢