微波辅助和常规条件下水相碳氮偶联反应的研究

摘要

本文研究了微波辅助和常规条件下水相体系中取代溴苯和碘苯与胺类(苄胺类、苯胺类、环状二级胺、短链一级脂肪胺)之间的偶联反应。本文创新之处在于找到了一种水溶液中铜催化碳氮偶联反应的有效配体——二环己基草酰二腙(BCO)。以BCO为配体，多种铜源都能有效的催化水相中的碳氮偶联反应，而尤以CuO-BCO体系的催化效果最好。 以对甲氧基溴苯与苄胺的反应为模型反应，我们对各种反应条件对反应的影响进行了进一步的优化，并得到了最优化反应条件：CuO(25％)为催化剂，BCO(50mol％)为配体，氢氧化钾(2equiv)为碱，四正丁基溴化铵(TBAB)(1equiv)为相转移催化剂，水作溶剂，微波照射(MW)时间为5分钟，温度为130℃。使用该条件，对带有不同取代基的溴苯、碘苯和胺类(苄胺，苯胺，短链一级脂肪胺，环状二级胺)的反应进行研究。结果显示，对于大多数反应底物都能得到较高的产率，尤其是与苄胺的反应产率在50～82％。实验结果表明，带有吸电子取代基的溴代苯的反应产率比带有推电子取代基的溴代苯低，这可能是由于碱性水溶液中，吸电子基取代的溴代苯更易发生水解反应从而降低了反应的产率。此外，在其他条件不变的情况下，采用普通油浴加热、回流6～12个小时，也能得到较为满意的结果。本文在微波辅助条件下合成了十八种化合物，在常规条件下合成了八种化合物，所得到的所有化合物的结构都通过了核磁共振(1HNMR)和质谱(ESI-MS,FAB-MS)的确定。

目录

文摘

英文文摘

第一章 前言

第二章 实验结果及讨论

第三章 实验部分

参考文献

附录一缩写词

附录二：化合物波谱图：

硕士期间参与发表的论文：

致谢

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