新型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料的设计、合成及其性能研究

摘要

氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料由于其摩尔消光系数大、荧光量子产率高、光物理化学稳定性好以及易于进行化学改性等优点,受到科研工作者的广泛关注。本文基于BODIPY荧光团,设计合成了两类新型的BODIPY荧光染料,所有目标化合物都经核磁氢谱和高效质谱等确认,并研究了它们的性能,取得了以下有意义的结果。
　　1、鉴于荧光分子探针具有灵敏度高、操作简单以及易于检测等优点。我们以BODIPY为荧光团,2,2'-吡啶甲基胺(DPA)为识别基团,设计合成了一种新型Zn2+荧光探针分子化合物6。研究结果表明这种荧光探针分子对Zn2+具有较好的选择性,受其它金属离子干扰较小。同时这种荧光探针具有很高的灵敏性,对Zn2+的最低检测限达到0.28μM。
　　2、氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料虽有很多优越的性能,但同时也存在着斯托克斯位移小这个缺点。为了解决该类化合物斯托克斯位移小这个问题,我们设计合成了三个基于通过键机制能量转移的新型BODIPY荧光染料,通过TBET这种机理,整个化合物的拟斯托克斯位移增大。我们选择菲并咪唑基团作为能量供体,以BODIPY基团作为能量受体,通过一个共轭的结构连接,形成一个TBET结构。通过对化合物的光学性质研究表明,这类化合物具有非常高的能量转移效率(>95％)。通过理论计算和电化学研究发现化合物HOMO能级与空穴传输材料NPB很相近,而LUMO能级则接近电子传输材料Alq3,有望应用于有机电致发光器件。通过对化合物m-BDP、β-BDP和β-BDPB进行热重分析,测得他们具有较高的分解温度,表明他们的热力学性能很稳定。

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第一章 前言

1.1 荧光染料概述

1.2 BODIPY类荧光染料的研究进展

1.3 BODIPY类荧光染料的合成方法

1.4 BODIPY结构的改性

1.5 B0DIPY类荧光染料的应用研究进展

1.6 本研究课题的主要内容

参考文献

第二章 基于BODIPY荧光染料的锌离子荧光探针

2.1 引言

2.2 实验药品、试剂和仪器

2.3 目标化合物的合成和光谱测试

2.4 结果与讨论

2.5 本章小结

参考文献

第三章 通过键机制能量转移（TBET）的BODIPY荧光染料的合成与表征

3.1 引言

3.2 实验部分

3.3 结果与讨论

3.4 本章小结

参考文献

附录 部分化合物的谱图

致谢