基于乙烯基双膦酸四乙酯(VBP)的1,3-偶极环加成区域选择性地合成缀合双膦酸酯基团的吡咯里嗪和螺吲哚酮-吡咯里嗪类化合物的研究

摘要

作为一个多用途的合成子，乙烯基双膦酸四乙酯(VBP)可被用于合成多种具有生物活性的双膦酸酯类化合物.N-烷基α-氨基酸与羰基化合物缩合脱羧形成不稳定的甲亚胺叶立德是获得1,3-偶极子的重要方法之一，但相比其他途径获得偶极子的研究来看显得很少.一系列的芳香醛类化合物/靛红及其衍生物、氨基酸、VBP通过CeO2/蒙脱土催化的高立体选择性、高效率的一锅法的1,3-偶极环加成反应合成出了一系列缀合双膦酸酯基团的吡咯里嗪、螺环吲哚吡咯里嗪类的化合物.提出了基于实验事实的反应机理.

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第一章 前言

1.1双膦酸酯类化合物的意义

1.2 VBP参与的Michael加成反应和环加成反应概述

第二章 研究思路及合成路线设计

2.1研究思路的提出

2.2合成路线的设计

第三章Ce(Ⅳ)O2催化的VBP和原位产生的亚甲胺叶立德的一锅法、高立体选择性的1,3-偶极环加成反应

3.1 VBP、L-脯氨酸和芳香醛进行1,3-偶极环加成反应的最佳反应条件筛选以及底物扩展的探索

3.2. 实验结果分析

3.3. 比较合理的反应机理的提出

3.4实验部分

3.5小结

第四章 蒙脱土催化的以脱羧方式获得的甲亚胺叶立德对VBP的一锅法的1,3-偶极环加成:一种合成缀合双膦酸酯基团的螺环吲哚吡咯里嗪类化合物的高效策略

4.1 VBP、靛红及其衍生物和N-烷基?-氨基酸进行1,3-偶极环加成反应的最佳反应条件筛选,底物扩展的探索,实验数据的分析以及合理反应机理的提出

4.2实验部分

4.3小结

总结

参考文献

附录

攻读硕士学位期间取得的科研成果

致谢