手性酰腙的烯丙基化反应和三氟甲基酰腙的[3+2]环加成反应研究

摘要

酰腙作为一多官能团的化合物,很早就被人们认识发现。近年来，这类化合物在医药、农药、材料和分析试剂等各方面都受到了广泛应用。近几年来，酰腙在有机合成中常作为亲电试剂，与亲核试剂发生反应生成含氮化合物。而且，酰腙可作为亚胺的等效体进行一系列反应，如烯丙基化反应、环加成反应、还原反应、曼尼西反应、环加成反应、氰化反应及自由基加成等反应，生成各种含氮化合物。因此，酰腙在有机合成中具有重要作用。
　　本研究分为三个部分：第一章酰腙在有机合成中的应用。阐述了酰腙的结构和分类，并对酰腙参与的有机化学反应进行了总结。第二章锡粉促进下手性酰腙的不对称烯丙基化反应。探索了锡粉参与下，手性酰腙和烯丙基溴合成手性高烯丙基酰肼类化合物的反应。该反应在ZnCl2作用下，能以较高的产率和良好的非对映选择性获得相应的目标产物。该方法使用锡粉和烯丙基溴原位生成烯丙基锡试剂直接参与反应，避免直接使用有毒的烯丙基锡烷，进一步拓展了锡粉在有机合成中的应用。第三章三氟甲基醛酰腙的[3+2]环加成反应。探索了三氟甲基醛酰腙和硝基烯烃的[3+2]环加成反应。通过研究发现，以Bu4NI作为相转移催化剂，在氢氧化钾作用下，三氟甲基醛酰腙和硝基烯烃可以发生[3+2]环加成反应，高产率地生成了一系列含CF3的吡唑烷类衍生物。通过该反应获得的含CF3的吡唑烷类衍生物，在CuCl2存在下，可以进一步转变为含CF3的吡唑衍生物。因此，该[3+2]环加成反应为合成具有潜在生物活性的含CF3的吡唑烷和吡唑衍生物提供了一种简单有效的新方法。

目录

西北师范大学研究生学位论文作者信息

第一章 酰腙在有机合成中的应用

1.1 引言

1.2酰腙的结构与分类

1.3酰腙参与的反应

1.4小结

参考文献

第二章 锡粉促进下手性酰腙的不对称烯丙基化反应

2.1 引言

2.2 结果与讨论

2.3结论

2.4 实验部分

2.5 化合物3的实验数据

参考文献

第三章 三氟甲基醛酰腙的[3+2]环加成反应

3.1 引言

3.2 结果与讨论

3.3 反应机理探讨

3.4 结论

3.5 实验部分

3.6. 实验数据

参考文献

附图（部分）

硕士期间发表的论文

致谢