锡粉促进下“一锅法”合成α-亚甲基-γ-丁内酰胺以及高烯丙基哌嗪酮类化合物的反应研究

摘要

ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺和α-亚甲基-γ-丁内酯的结构常见于许多具有生物活性和天然产物分子中，它们都具有抗菌、抗炎、抗过敏和抗癌等生物活性，但是ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺的毒副作用要比α-亚甲基-γ-丁内酯小。另外，ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺也可以作为一种重要的合成砌块参与反应。因此迄今为止，探索该化合物的合成方法一直以来备受关注。另一方面，有机锡化合物具有热稳定性好、常温下对水和氧稳定、官能团耐受性强、选择性高以及碳锡键较易断裂等优点，被广泛用于许多有机合成反应中。但是有机锡试剂又具有剧毒和原子不经济等缺点。研究发现，锡粉可以在一些反应中原位生成有机锡试剂后直接参与反应，通过这种方法不仅使得有机锡试剂的优点得到了充分的利用，而且避免了有机锡试剂的繁琐的制备过程同时也避免了使用有毒的有机锡试剂，并且大大提高了原子利用率。因此探索锡粉促进下的有机合成反应具有重要意义。本文的研究工作就是探索锡粉促进下ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺的合成方法。
　　本论文主要包括以下三部分内容：
　　第一章烯丙基锡试剂在有机合成中的应用
　　本章简单介绍了烯丙基锡试剂在合成中的应用，重点综述了锡粉促进下的各种有机反应及其应用。
　　第二章锡粉促进下醛或酮、酰肼和2-溴甲基丙烯酸乙酯“一锅法”合成ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺化合物以及具有螺内酰胺结构的ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺
　　本章通过锡粉促进下，醛或酮，酰肼和2-溴甲基丙烯酸乙酯四组分“一锅法”反应，合成了41个具有ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺结构的化合物。其中特别注意的是，通过环酮作为底物参与反应，得到了12个具有螺环结构的ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺类化合物。该反应不使用任何催化剂，具有操作简便，反应条件温和，产率高等优点，为合成ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺类化合物提供了一种新方法。
　　第三章锡粉促进下由乙醛酸乙酯、邻苯二胺、烯丙基溴“一锅法”合成高烯丙基哌嗪酮类化合物
　　哌嗪酮是药物分子中比较常见的结构单元，这类化合物具有抗癌、抗菌、抗帕金森病等作用。本章对锡粉促进下，乙醛酸乙酯、邻苯二胺和烯丙基溴“一锅法”合成高烯丙基哌嗪酮类化合物的反应进行了初步探索。

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西北师范大学研究生学位论文作者信息

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第一章 烯丙基锡试剂在有机合成中的应用

1.1 引言

1.2 烯丙基锡试剂参与的烯丙基化反应

1.2.1 烯丙基三烷基锡试剂参与的烯丙基化反应

1.2.2 四烯丙基锡试剂参与的烯丙基化反应

1.3 锡粉促进下的有机合成反应

1.3.1 锡粉促进下醛或酮的烯丙基化反应

1.3.2 锡粉促进下亚胺的烯丙基化

1.3.3 锡粉促进下酰腙的烯丙基化反应

1.3.4 锡粉促进下其他一些化合物的烯丙基化

1.3.5 锡粉促进下醛的炔丙基化反应

参考文献

第二章 锡粉促进下由醛或酮、芳甲酰肼和2-溴甲基丙烯酸乙酯“一锅法”合成ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺类化合物

2.1 引言

2.2 锡粉促进下由醛或酮、芳甲酰肼和2-溴甲基丙烯酸乙酯“一锅法”合成ɑ-亚甲基-γ-丁内酰胺化合物

2.2.1 反应条件的优化

2.2.2 反应底物拓展

2.3 反应机理探讨

2.4 小结

2.5 实验部分

2.5.1 分析仪器

2.5.2 药品和试剂

2.5.3 实验步骤

2.5.4 实验数据

参考文献

第三章 锡粉促进下由乙醛酸乙酯、邻苯二胺、烯丙基溴“一锅法”合成高烯丙基哌嗪酮类化合物

3.1 引言

3.2 锡粉促进下由乙醛酸乙酯、邻苯二胺、烯丙基溴一锅法合成高烯丙基哌嗪酮类化合物

3.2.1 反应条件的优化

3.3 实验部分

3.3.1 分析仪器

3.3.2 药品和试剂

3.3.3 实验步骤

3.3.4 实验数据

参考文献

附图（部分）

硕士期间发表的论文

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