（-）-Heliconol A、Kawain类、二氢异香豆素类及脱碳木脂素类化合物的全合成研究

摘要

本文完成了四个灭然产物、六个天然产物异构体及四个天然产物前体的全合成研究，其中两个大然产物为首次全合成。共包括以下五个部分： 一、Prins环化反应的研究进展(综述)综述了近年来Prins成环反应的一些新的研究进展，以及其在天然产物全合成中的应用。 二、二氢异香豆素类化合物的全合成研究简要介绍了二氢异香豆素类天然产物的相关生理活性，及合成研究报道。并以4-丁基-3，5-二甲氧基苯甲醛为起女台原料，用Sharpless不对称双羟化反应作为关键步骤，合成了手性的7-butyl-6，8-dihydroxy-3(R)-pentylisochroman-1-one(2-9)。又用一条新的路线成功的完成了 7-Buty-6，8-dihydroxy-3-pent-11-enylisochroman-1-one((±)2-10)的消旋体的合成。 三、(-)-Heliconol A的首次全合成研究简要介绍了Heliconol A类天然产物的相关生理活性。以2-(苄氧基甲基)环戊烯酮为起始原料，以CBS不对称还原为关键步骤，通过两次诱导的高选择性双羟化反应等步骤完成了(-)-Heliconol A(3-1)及它的一个异构体(3-18)的首次全合成。 四、两个kawain类天然产物全合成研究简要介绍了kawain类天然产物的生理活性，及合成研究报道。以醛和手性丙二烯硼酸酯的加成反应为关键步骤，完成了(+)-Dihydrokawain (4-1a)和(+)-Dihydrokawain-5-ol(4-2a)在内的所有对映体(4-1b，4-2b，4-3a和4-3b)的合成。五、脱碳木脂素的手性全合成研究简要介绍了脱碳木脂素类大然产物的分布及相关生理活性及合成研究报道。并设计了以(S，S)-1，4-二苄氧基-2，3-环氧丁烷为起始原料，成功地合成了Agatharesino(5-1b)和Sugirresinol(5-2b)二甲醚化合物，首次合成了 Nyasol(5-4b)的二甲醚及Tetrahydronysol(5-5)，并且验证了它们的立体结构。

目录

论文说明：缩略词简表

声明

第一章综述 Prins成环反应的研究进展

1.Prins反应的简介

2.Prins反应的最新研究进展

2.1Prins反应体系的发展

2.2Prins成环反应机理的研究进展

2.3多取代的呋喃环和吡喃环的合成

2.4碳环的合成

2.5Prins成环反应合成取代哌啶环结构

2.6利用Prins成环合成桥环结构或热力学不稳定中环结构

2.7不对称Prins成环反应

2.8Prins成环反应的开环反应

参考文献

第二章二氢异香豆素类化合物的全合成研究

第三章(-)-Heliconol A的首次全合成研究

第四章两个kawain类天然产物全合成研究

第五章脱碳木脂素的手性全合成研究

攻读博士期间发表论文目录

致谢