螺[3,5'-吡咯[2,1-a]异喹啉-氧化吲哚]类化合物的一锅合成研究

摘要

目的：建立一种高效合成结构新颖的螺环吲嗪类衍生物的方法，进一步丰富螺环氧化吲哚类化合物的结构多样性。
　　方法：通过3-吡咯氧化吲哚与2-溴甲基芳基溴化物的亲核取代、钯催化的分子内C(sp2)-H芳基化串联反应，实现螺[3,5'-吡咯[2,1-a]异喹啉-氧化吲哚]类化合物的“一锅”合成。
　　结果：(1)通过条件优化，建立了最佳反应体系：10 mol％的Pd(TFA)2作为催化剂，20 mol%的PPh3作为配体，2.5 equiv.的Na2CO3作为碱，DMF作为溶剂，反应温度为140℃；(2)在最佳反应条件下，合成了24个螺[3,5'-吡咯[2,1-a]异喹啉-氧化吲哚]类化合物，产物的分离收率为49%-92%；（3）通过控制实验，解释了该串联反应的反应过程，提出了可能的反应机理，并通过产物33u的衍生化实验，合成得到了化合物44。
　　结论：本课题研究发展了一种有效合成含3,3'-二取代氧化吲哚骨架螺环吲嗪类衍生物的策略。通过3-吡咯氧化吲哚与2-溴甲基芳基溴化物的亲核取代、钯催化的分子内C(sp2)-H芳基化串联反应，以高达92%的收率获得了一系列螺[3,5'-吡咯[2,1-a]异喹啉-氧化吲哚]类化合物。基于分步的控制实验，提出了可能的反应机理。

目录

声明

中英文缩略词表

前言

1 材料与方法

1.1 主要实验材料

1.2 主要实验试剂

1.3 实验方法

1.4 样品分析方法

2 结果

2.1 底物的合成

2.2 最优反应体系的建立

2.3 底物扩展

2.4 单晶数据与结构

2.5 合成应用

2.6 反应机理的探究

3 讨论

3.1 最佳反应体系建立

3.2 底物扩展

3.3 合成应用

3.4 反应机理的探究

4 结论

参考文献

部分化合物谱图：

综述:分子内Heck反应研究进展

致谢

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