光/熱ドミノ反応：9,10-ジシアノアントラセンおよびプロリンによる芳香族オレフィンの光酸化/アルドール付加反応

摘要

ワンポットで連続的に分子内多段階反応を行うカスケード（ドミノ）反応は、効率的反応系構築や短行程化のみならず、活性化剤を必要とせずアトムエコノミーの観点からも注目されている。このように注目されているドミノ反応ではあるが、その対象は主に熱的反応のみで有り、電子的励起状態を経由し熱反応とは相補的関係にある光反応を熱的合成と組み合わせたドミノ反応は意外にも我々の知り得る限り、報告されていない。光反応ならびに熱反応、各々特徴を併せ持つドミノ反応系が構築出来れば、新しい力量ある反応系としての展開が可能となり、さらに多成分連結系反応(MCR)への適用も期待される。本研究では光/熱ドミノ反応系構築を目指し、いずれも素反応は詳細が検討されている、9,10-ジシアノアントラセン(DCA)を増感剤とする光酸化反応と、L-プロリン(Pro)を触媒とするアルドール反応をワンポットで行う光·熱タンデム反応を検討した。