ビフェニレンの炭素－炭素結合活性化を起点とする軸不斉PAH 化合物の高エナンチオ選択的合成と物性評価

摘要

キラルなPAH 化合物は、複数の芳香環が縮合することによるπ共役系の拡張やそのキラリティーにより、特徴的な光学特性を有する。しかし、らせh不斉を有するPAH化合物のエナンチオ選択的な合成例は報告があるが、軸不斉を創出した例はほとhどない。そこで最近当研究室より報告された、Rh 触媒によるアルケンとビフェニレンの分子内環化反応を参考に基質1 を設計した。この基質1 をキラルなRh 触媒存在下反応させることで、アルキンが配向基かつ反応点として働き、ビフェニレンの立体的に混みあった炭素－炭素結合が開裂、さらにアルキンが分子内挿入し、軸不斉PAH化合物をエナンチオ選択的に合成することが可能であると考えた。