可視光触媒を用いたラジカル付加–環化反応によるイソオキサゾリ ン-N-オキシドの合成

摘要

イソオキサゾリン-N-オキシドは、β-ヒドロキシケトンや1,3-アミノアルコールな どの合成素子に容易に変換できる有機合成化学的に重要な骨格であり、その効率的合 成法が必要とされている。しかし従来の手法は、γ 位に脱離基を有するニトロアルカ ンを基質もしくは中間体とした分子内環化を用いるものに実質的に限られており、導 入可能な置換基の位置および種類が限定的にならざるを得ない。今回我々は、イオン 反応とは反応性や選択性を異にするラジカル反応を利用したイソオキサゾリン-N-オ キシドの合成法の開発に取り組み、可視光触媒存在下 α-ブロモニトロアルカンと単 純なアルケン類を基質としたラジカル付加–環化反応によってイソオキサゾリン-N- オキシドが得られることを見出したので報告する。