模拟酶L-α-氨基酸构型转换试剂的合成与应用

摘要

在人工模拟酶辅助下由L-α-氨基酸经构型转换制备D-α-氨基酸具有重要的理论与实际意义。合成了含有环己基脲或胍基氢键供体结构的联二萘酚类模拟酶分子3和4，并表征了它们的结构。3和4均可用作构型转换试剂用于L-α-氨基酸的构型转换。在氘代二甲基亚砜溶液中，有三乙胺存在下,利用核磁共振氢谱跟踪，分别考察了3和4对几种L-α-氨基酸的构型转换作用。结果表明，3和4都可先与L-α-氨基酸反应生成亚胺，再通过差相异构化作用，将L-α-氨基酸部分转变为D-α-氨基酸，其中3对组氨酸的构型转换效率(KD/KL)为5.2，4对丝氨酸的构型转换效率(KD/kL)为3.5。将本研究结果与部分已知模拟酶氨基酸构型转换试剂的作用进行了对比，并简单讨论了差异性。