烟碱和降烟碱对烟草中N'-亚硝基降烟碱合成的贡献

摘要

N'-亚硝基降烟碱(NNN)是烟草中4种主要的烟草亚硝胺的一种,具有强致癌性.目前公认烟碱和降烟碱是烟草中NNN的前体物.但是由于烟碱在烟草中可以通过去甲基化生成降烟碱,所以在技术上无法区分烟碱和降烟碱分别在NNN形成中的贡献大小.为了通过手性组成区分NNN的前体物,建立了一种新的同时拆分NNN、N'-亚硝基假木贼碱、N'-亚硝基新烟草碱旋光异构体的气相色谱法和热能分析仪联用方法.实验材料选用的是调制后的烟碱去甲基酶突变株烟叶.通过分析调制后的烟叶中的生物碱和烟草特有亚硝胺的手性分子组成.结果表明在烟碱去甲基酶突变体的叶片中R构型的NNN占总NNN的比例变化范围为7％-69％.NNN的手性组成和降烟碱的手性组成一致,而与烟碱的手性组成显著不同.在降烟碱含量降低为烟碱的0.6％的突变株样品中,NNN的手性组成仍然与降烟碱的手性组成一致.这一结果表明NNN的前体物是降烟碱,而不是烟碱.由于S构型的NNN的有害性更高,今后在降低NNN含量的时候应该重点减少(S)-降烟碱.