新型ICT化合物对-二苯氨基苯基硼酸对单糖的识别

摘要

以对-二苯氨摹苯基硼酸(DPBA)作为荧光探针,采用荧光光度法研究了对单糖分子的识别作用。在体积分数20%的乙醇水溶液中,考察了溶液的pH值及各种单糖(D-果糖、D-半乳糖、D-甘露糖、葡萄糖)的浓度对DPBA荧光光谱的影响。结果表明,随着溶液pH值的增大,DPBA荧光强度降低且峰位蓝移了约80nm,这是由于高pH值下,硼原子由sp2杂化态转变为sp3杂化态,硼酸皋团得电子能力降低,阻止了DPBA分子内电荷转移。另外,在pH=8.0的水溶液中,随着糖浓度的增加,DPBA荧光光谱明显蓝移。荧光强度显著降低,且均出现一等发射点。通过非线性拟合求得DPBA与D-果糖、D-半乳糖、D-甘露糖及葡萄糖的结合摩尔比均为1∶1,结合常数分别为5 264.5、895.4、689.6和637.1L/mol,表明对一二苯氨基苯皋硼酸与D-果糖的结合能力远远超过其它3种单糖,说明DPBA对D-果糖具有很好的选择性识别。初步探讨了DPBA与单糖分子的识别机理。结果表明,加入D-果糖后,DPBA的pKa值变化最大,最大程度地阻碍了DPBA分子内电荷转移。