荧蒽化合物和使用该荧蒽化合物的有机电致发光元件以及含有机电致发光材料的溶液

摘要

本发明利用非对称的特定结构的荧蒽化合物、在一对电极间夹持有至少含有发光层的由1层或多层形成的有机化合物层且所述有机化合物层的至少1层含有所述荧蒽化合物中的至少1种的有机EL元件、以及含有作为有机EL材料的所述荧蒽化合物和溶剂的含有机EL材料的溶液，提供发光亮度以及发光效率高且寿命长的有机电致发光(EL)元件以及实现该元件的上述式(1)表示的化合物。(式中，X1～X12如权利要求1所述。)

说明书

技术领域

本发明涉及荧蒽化合物和使用该荧蒽化合物的有机电致发光(EL)元件以及含有机EL材料的溶液，特别是涉及发光亮度以及发光效率高且寿命长的有机EL元件以及其能利用的作为发光材料有用的荧蒽化合物以及含有机EL材料的溶液。

背景技术

有机EL元件是利用了以下原理的自发光元件，即：通过施加电场而利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子的复合能，使荧光性物质发光。

这样的有机EL元件具备由阳极和阴极形成的一对电极和配置在该电极间的有机发光层。

作为有机发光层，通过具有各功能的层的层叠来构成，例如从阳极侧开始具备空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层。

这里，作为发光层的发光材料，已开发出以各种颜色(例如红、绿、蓝)的发光色发光的材料。

例如，作为蓝色发光材料，在专利文献1和专利文献2中公开了荧蒽化合物。

但是，专利文献1和专利文献2中公开的荧蒽化合物存在在发光效率和寿命方面不足的问题。

专利文献1：日本专利特开平10-189247号

专利文献2：日本专利特开2005-068087号

发明内容

本发明是为了解决上述技术问题而完成的发明，其目的在于提供发光亮度和发光效率高且寿命长的有机EL元件以及实现该元件的化合物。

本发明者为了实现上述目的，进行了潜心研究，结果发现：通过将下述通式(1)表示的非对称结构的荧蒽化合物作为发光材料，发光亮度以及发光效率可得到高，寿命可变长，从而完成了本发明。

即，本发明提供下述通式(1)表示的荧蒽化合物。

(式中，X₁、X₂、X₅～X₆以及X₈～X₁₁分别独立地选自氢原子，

取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基，

取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的环烷基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，

取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，

取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基，

取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，

取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基，

被取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基取代了的氨基，

卤基，氰基，硝基，羟基，甲硅烷基以及羧基；

X₃选自取代或未取代的环原子数为5～50的芳基，

取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的环烷基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，

取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，

取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基，

取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，

取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基，

被取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基取代了的氨基，

卤基，氰基，硝基，羟基，甲硅烷基以及羧基；

X₄选自氢原子，

取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的环烷基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，

取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，

取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基，

取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，

取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基，

被取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基取代了的氨基，

卤基，氰基，硝基，羟基，甲硅烷基以及羧基；

所述X₇和X₁₂分别独立地选自取代或未取代的环原子数为5～50的芳基，

取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的环烷基，

取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基，

取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，

取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基，

取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，

取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基，以及

被取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基取代了的氨基；

另外，X₁～X₃以及X₅～X₁₂中，相邻的取代基之间可以相互键合形成饱和或不饱和的环状结构，这些环状结构也可以被取代；

其中，X₁～X₃以及X₅～X₁₂不含有苯并[k]荧蒽骨架；

其中，X₃和X₄互不相同。)

另外，本发明还提供一种有机EL元件，其是在一对电极间夹持有至少含有发光层的由1层或多层构成的有机化合物层的有机EL元件，其中，上述有机化合物层的至少1层包含上述荧蒽化合物中的至少1种。

此外，本发明还提供一种含有机EL材料的溶液，其含有溶剂和作为有机EL材料的上述荧蒽化合物。

使用了本发明的荧蒽化合物的有机EL元件的发光亮度和发光效率高，寿命长。

附图说明

图1是表示合成实施例1中得到的化合物1-2的¹H-NMR光谱的图。

图2是表示合成实施例2中得到的化合物1-3的¹H-NMR光谱的图。

图3是表示合成实施例3中得到的化合物1-5的¹H-NMR光谱的图。

图4是表示合成实施例4中得到的化合物1-10的¹H-NMR光谱的图。

图5是表示合成实施例1中得到的化合物2-8的¹H-NMR光谱的图。

图6是表示合成实施例1中得到的化合物2-9的¹H-NMR光谱的图。

图7是表示合成实施例1中得到的化合物4-3的¹H-NMR光谱的图。

具体实施方式

本发明的荧蒽化合物如下述通式(1)表示。

通式(1)中，X₁、X₂、X₅～X₆以及X₈～X₁₁分别独立地选自氢原子、取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、被取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基取代了的氨基、卤基、氰基、硝基、羟基、甲硅烷基以及羧基。

X₃选自取代或未取代的环原子数为5～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、被取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基取代了的氨基、卤基、氰基、硝基、羟基、甲硅烷基以及羧基。

X₄选自氢原子、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、被取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基取代了的氨基、卤基、氰基、硝基、羟基、甲硅烷基以及羧基。

上述X₇和X₁₂分别独立地选自取代或未取代的环原子数为5～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、被取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基取代了的氨基。

另外，在X₁～X₃以及X₅～X₁₂中，相邻的取代基之间可以相互键合形成饱和或不饱和的环状结构，这些环状结构可以被取代。

X₁～X₃以及X₅～X₁₂不含苯并[k]荧蒽骨架。

X₃和X₄互不相同。

X₃和X₄互不相同。由于X₃和X₄互不相同，因此能够防止化合物之间的缔合。因此，将该化合物用于元件时，元件寿命延长，且发光效率提高。

另外，由于分子为非对称，因此当用蒸镀法制造元件时，能降低蒸镀温度。

此外，由于分子为非对称，因此能提高在溶剂中的溶解度。因此，使用了该化合物的元件可以通过涂布法来制造。

作为X₁～X₁₂的取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基，可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对-三联苯-4-基等。

优选取代或未取代的环原子数为6～20的芳基。

作为X₁～X₁₂的取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基，可以列举1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、9-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。

优选取代或未取代的环原子数为5～20的杂芳基。

作为X₁～X₁₂的取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、1H，1H-全氟乙基、1H，1H-全氟丙基、1H，1H-全氟丁基、1H，1H-全氟戊基、1H，1H-全氟己基等。

优选取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基。

作为X₁～X₁₂的取代或未取代的碳原子数为5～50的环烷基，可以列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。

优选取代或未取代的碳原子数为5～10的环烷基。

X₁～X₁₂的取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基是-OY表示的基团，作为Y，可以列举与上述X₁～X₁₂的取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基相同的例子。

优选取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基。

作为X₁～X₁₂的取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，可以列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对-甲基苄基、间-甲基苄基、邻-甲基苄基、对-氯苄基、间-氯苄基、邻-氯苄基、对-溴苄基、间-溴苄基、邻-溴苄基、对-碘苄基、间-碘苄基、邻-碘苄基、对-羟基苄基、间-羟基苄基、邻-羟基苄基、对-氨基苄基、间-氨基苄基、邻-氨基苄基、对-硝基苄基、间-硝基苄基、邻-硝基苄基、对-氰基苄基、间-氰基苄基、邻-氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。

优选取代或未取代的碳原子数为7～20的芳烷基。

X₁～X₁₂的取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基以及取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基，分别为-OY’以及SY”表示的基团，作为Y’以及Y”，可以列举与上述取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基相同的例子。

优选取代或未取代的环原子数为5～20的芳氧基。

X₁～X₁₂的取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基为-COOZ表示的基团，作为Z，可以列举与上述取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基相同的例子。

优选取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基羰基。

作为X₁～X₁₂的被取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基取代了的氨基的取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基，可以列举与上述取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳基相同的例子。

优选被取代或未取代的环碳原子数为5～20的芳基取代了的氨基。

作为X₁～X₆以及X₈～X₁₁的卤原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选氟原子。

作为X₁～X₆以及X₈～X₁₁的甲硅烷基，可以列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。

作为上述X₁～X₁₂所示基团中的取代基，可以列举卤原子、羟基、硝基、氰基、烷基、芳基、环烷基、烷氧基、芳香族杂环基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基或羧基等。

X₁～X₁₂中相邻的取代基之间相互键合形成的饱和或不饱和的环状结构优选为5员环或6员环，这些环状结构可以被取代。

作为这样的环状结构，可以列举环丁烷、环戊烷、环己烷、金刚烷、降冰片烷等碳原子数为4～12的环烷、环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯等碳原子数为4～12的环烯、环己二烯、环庚二烯、环辛二烯等碳原子数为6～12的环烷二烯、苯、萘、菲、蒽、芘、、苊烯等碳原子数为6～50的芳环等。另外，取代基与上述例子相同。

本发明的荧蒽化合物优选通式(1)中的X₄为氢原子。

本发明的荧蒽化合物优选通式(1)中的X₇和X₁₂为取代或未取代的环原子数为5～50的芳基。

本发明的荧蒽化合物优选通式(1)中的X₇和X₁₂为苯基。

本发明的荧蒽化合物优选通式(1)中的X₁～X₂、X₄～X₆以及X₈～X₁₁为氢原子，X₃、X₇以及X₁₂为取代或未取代的环原子数为5～50的芳基。

本发明的荧蒽化合物优选通式(1)中的X₁～X₂、X₄～X₆以及X₈～X₁₁为氢原子，X₇以及X₁₂为取代或未取代的环原子数为5～50的芳基，X₃为Ar₁-Ar₂(Ar₁和Ar₂分别为取代或未取代的环原子数为5～50的芳基(Ar₁和Ar₂可以键合形成环状结构))。

本发明的荧蒽化合物优选X₁～X₂、X₄～X₆以及X₈～X₁₁为氢原子，X₇和X₁₂为取代或未取代的环原子数为5～50的芳基，X₃为Ar₁-Ar₂-Ar₃(Ar₁、Ar₂和Ar₃分别为取代或未取代的环原子数为5～50的芳基(Ar₁、Ar₂和Ar₃可以键合形成环状结构))。

本发明的通式(1)表示的荧蒽化合物的具体例子如下所示，但本发明的荧蒽化合物不限于下述例示的化合物。

本发明的荧蒽化合物可以用例如在J.Org.Chem.Chem.，62，530，(1997)、J.Am.Chem.Soc.，74，1075，(1952)、J.Am.Chem.Soc.，118，2374，(1996)、Tetrahedron，22，2957，(1966)、Tetrahedron Lett.，38，741，(1997)、Indian.J.Chem.sectB，39，173，(2000)、J.Phys.Chem.A，106，1961，(2002)等中记载的公知方法来制造，例如，使异苯并呋喃衍生物与溴苊烯衍生物反应，通过脱水处理来制造溴荧蒽衍生物。然后，利用碳-碳键生成反应(铃木、熊田-玉尾、Still、薗头反应等)、碳-碳键生成反应(Buchwald-Hartwig反应等)。

本发明的氨基二苯并芴衍生物优选用作有机EL元件用材料，更优选用作有机EL元件用发光材料，特别是掺杂材料。

本发明的有机EL元件是在一对电极间夹持至少包含发光层的由1层或多层形成的有机化合物层的有机电致发光元件，上述有机化合物层的至少1层含有本发明的荧蒽化合物中的至少1种。

本发明的有机EL元件中，上述发光层优选含有至少1种上述荧蒽化合物，上述发光层中优选含有0.01～20重量％本发明的荧蒽化合物，更优选含有0.5～20重量％，特别优选含有8～20重量％，最优选含有15～20重量％。

将本发明的荧蒽化合物作为有机EL元件的发光材料使用时，上述发光层优选含有至少1种上述荧蒽化合物和至少1种选自下述通式(2a)～(2d)表示的化合物中的化合物，选自下述通式(2a)～(2d)表示的化合物中的至少1种化合物优选为主体材料。

以下，对通式(2a)～(2d)进行说明。

通式(2a)

(式(2a)中，A₁和A₂分别独立地表示由取代或未取代的环碳原子数为6～20的芳环衍生而来的基团。上述芳环可以被1个或2个以上的取代基取代。上述取代基选自取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基以及羟基。当上述芳环被2个以上的取代基取代时，上述取代基可以相同也可以不同，相邻的取代基之间可以相互键合形成饱和或不饱和的环状结构。

R₁～R₈分别独立地选自氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基以及羟基。)

通式(2a)优选上述A₁和A₂为不同的基团。

上述通式(2a)中，A₁和A₂的至少1种优选为具有取代或未取代的环原子数为10～30的稠环基的取代基。

上述取代或未取代的环原子数为10～30的稠环基优选为取代或未取代的萘环。

作为通式(2a)中的A₁和A₂的由取代或未取代的环碳原子数为6～20的芳环衍生而来的基团，可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对-三联苯-4-基等。优选由取代或未取代的环碳原子数为10～14的芳环衍生而来的基团，特别是1-萘基、2-萘基、9-菲基。

作为上述芳环的取代基的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对-三联苯-4-基等。优选取代或未取代的环碳原子数为6～18的芳基，特别是1-萘基、2-萘基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对-叔丁基苯基。

通式(2a)中的A₁和A₂分别独立地为取代或未取代的环碳原子数为10～30的芳环基(但蒽残基除外)。A₁和A₂的取代基分别独立地选自氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳环基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基以及羟基。

作为通式(2a)中的A₁和A₂的环碳原子数为10～30的芳环基(但蒽残基除外)的例子，可以列举取代或未取代的α-萘基以及β-萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的萘基萘基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基芘基、取代或未取代的芘基苯基、取代或未取代的萘基萘基萘基、取代或未取代的萘基萘基苯基、取代或未取代的萘基苯基苯基、取代或未取代的萘基苯基萘基、取代或未取代的苯基萘基萘基、取代或未取代的苯基萘基苯基、取代或未取代的苯基苯基萘基等。其中，优选取代或未取代的α-萘基以及β-萘基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的萘基萘基、取代或未取代的萘基苯基。

作为通式(2a)的R₁～R₈的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对-三联苯-4-基等。

作为通式(2a)的R₁～R₈的取代或未取代的环碳原子数为5～50的杂芳基，可以列举1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、9-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲绕啉-2-基、1，7-菲绕啉-3-基、1，7-菲绕啉-4-基、1，7-菲绕啉-5-基、1，7-菲绕啉-6-基、1，7-菲绕啉-8-基、1，7-菲绕啉-9-基、1，7-菲绕啉-10-基、1，8-菲绕啉-2-基、1，8-菲绕啉-3-基、1，8-菲绕啉-4-基、1，8-菲绕啉-5-基、1，8-菲绕啉-6-基、1，8-菲绕啉-7-基、1，8-菲绕啉-9-基、1，8-菲绕啉-10-基、1，9-菲绕啉-2-基、1，9-菲绕啉-3-基、1，9-菲绕啉-4-基、1，9-菲绕啉-5-基、1，9-菲绕啉-6-基、1，9-菲绕啉-7-基、1，9-菲绕啉-8-基、1，9-菲绕啉-10-基、1，10-菲绕啉-2-基、1，10-菲绕啉-3-基、1，10-菲绕啉-4-基、1，10-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-1-基、2，9-菲绕啉-3-基、2，9-菲绕啉-4-基、2，9-菲绕啉-5-基、2，9-菲绕啉-6-基、2，9-菲绕啉-7-基、2，9-菲绕啉-8-基、2，9-菲绕啉-10-基、2，8-菲绕啉-1-基、2，8-菲绕啉-3-基、2，8-菲绕啉-4-基、2，8-菲绕啉-5-基、2，8-菲绕啉-6-基、2，8-菲绕啉-7-基、2，8-菲绕啉-9-基、2，8-菲绕啉-10-基、2，7-菲绕啉-1-基、2，7-菲绕啉-3-基、2，7-菲绕啉-4-基、2，7-菲绕啉-5-基、2，7-菲绕啉-6-基、2，7-菲绕啉-8-基、2，7-菲绕啉-9-基、2，7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。

作为通式(2a)的R₁～R₈以及上述芳环的取代基的取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。

作为通式(2a)的R₁～R₈以及上述芳环的取代基的取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基，可以列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。

通式(2a)的R₁～R₈以及上述芳环的取代基的取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基是-OY表示的基团，作为Y，可以列举与上述R₁～R₈以及上述芳环的取代基的取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基相同的例子。

作为通式(2a)的R₁～R₈以及上述芳环的取代基的取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基，可以列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对-甲基苄基、间-甲基苄基、邻-甲基苄基、对-氯苄基、间-氯苄基、邻-氯苄基、对-溴苄基、间-溴苄基、邻-溴苄基、对-碘苄基、间-碘苄基、邻-碘苄基、对-羟基苄基、间-羟基苄基、邻-羟基苄基、对-氨基苄基、间-氨基苄基、邻-氨基苄基、对-硝基苄基、间-硝基苄基、邻-硝基苄基、对-氰基苄基、间-氰基苄基、邻-氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。

通式(2a)的R₁～R₈以及上述芳环的取代基的取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基以及芳硫基分别由-OY’以及-SY”表示，作为Y’以及Y”，可以列举与上述R₁～R₈以及上述芳环的取代基的取代或未取代的环原子数为6～50的芳基相同的例子。

通式(2a)的R₁～R₈以及上述芳环的取代基的取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基由-COOZ表示，作为Z，可以列举与上述R₁～R₈以及上述芳环的取代基的取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基相同的例子。

作为通式(2a)的R₁～R₈以及上述芳环的取代基的甲硅烷基，可以列举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。

作为通式(2a)的R₁～R₈以及上述芳环的取代基的卤原子，可以列举氟、氯、溴、碘等。

作为上述R₁～R₈以及上述芳环的取代基所示的基团中的取代基，可以列举卤原子、羟基、硝基、氰基、烷基、芳基、环烷基、烷氧基、芳香族杂环基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、羧基等。

通式(2a)表示的蒽衍生物优选具有下述通式(2a’)所示结构的化合物。

(式(2a’)中，A₁和A₂、R₁～R₈分别独立地与通式(2a)相同，可以列举相同的具体例子。

但在通式(2a’)中，中心的蒽的9位和10位不会与相对于该蒽上所示的X-Y轴为对称型的基团键合。)

作为本发明的有机EL元件中使用的通式(2a)表示的蒽衍生物的具体例子，可以列举日本专利特开2004-356033号公报[0043]～[0063]中所示的分子中具有2个蒽骨架的化合物以及国际公开第2005/061656号小册子的27～28页中所示的具有1个蒽骨架的化合物等公知的各种蒽衍生物。代表的具体例子如下所述。

通式(2b)

(式(2b)中，Ar₁和Ar₂分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基。L₁和L₂分别独立地选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基以及取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯。m为0～2的整数，n为1～4的整数，s为0～2的整数，t为0～4的整数。L₁或Ar₁键合于芘的1～5位中的任一位置，L₂或Ar₂键合于芘的6～10位中的任一位置。)

作为通式(2b)中的Ar₁和Ar₂的环碳原子数为6～50的芳基，可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘基-1-基)蒽基、9-(10-萘基-2-基)蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基等。优选环碳原子数为6～16的芳环基，特别优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘基-1-基)蒽基、9-(10-萘基-2-基)蒽基、9-菲基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基。

上述芳基可以进一步被取代基取代，作为取代基，可以列举烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等)、碳原子数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环原子数为5～40的芳基、被环原子数为5～40的芳基取代了的氨基、具有环原子数为5～40的芳基的酯基、具有碳原子数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。

通式(2b)中的L₁和L₂优选选自取代或未取代的亚苯基以及取代或未取代的亚芴基。

作为该取代基，可以列举与上述芳香族基中列举的取代基相同的基团。

通式(2b)中的m优选为0～1的整数。通式(2b)中的n为1～2的整数。通式(2b)中的s优选为0～1的整数。

通式(2b)中的t优选为0～2的整数。

作为本发明的有机EL元件中使用的通式(2b)表示的芘衍生物的具体例子，可以列举在国际公开第2005/115950号小册子[0020]～[0023]中所示的非对称芘衍生物。此外，对称芘衍生物也可以作为本发明的有机EL元件用材料使用。代表性的具体例子如下所述。

通式(2c)

(式(2c)中，Ar₁、Ar₂和Ar₃分别独立地选自具有蒽结构的基团、具有菲结构的基团以及具有芘结构的基团。R₁、R₂和R₃分别独立地表示氢原子或取代基。)

通式(2c)中的Ar₁、Ar₂和Ar₃优选选自取代或未取代的蒽基苯基、蒽基、菲基、苝基以及芘基，更优选选自烷基取代或未取代的蒽基苯基、菲基以及芘基，特别优选选自芘基和菲基。

作为通式(2c)中的R₁、R₂和R₃，可以列举氢原子、烷基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～10，例如可以列举甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、烯基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可以列举乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可以列举丙炔基、3-戊炔基等)、芳基(优选碳原子数为6～30，更优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基等)、氨基(优选碳原子数为0～30，更优选碳原子数为0～20，特别优选碳原子数为0～10，例如可以列举氨基、甲氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等)、烷氧基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～10，例如可以列举甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(优选碳原子数为6～30，更优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、杂芳氧基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、特戊酰基等)、烷氧基羰基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～12，例如可以列举甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(优选碳原子数为7～30，更优选碳原子数为7～20，特别优选碳原子数为7～12，例如可以列举苯氧基羰基等)、酰氧基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可以列举乙酰氧基、苯甲酰氧基等)、酰氨基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可以列举乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等)、烷氧基羰基氨基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～12，例如可以列举甲氧基羰基氨基等)、芳氧基羰基氨基(优选碳原子数为7～30，更优选碳原子数为7～20，特别优选碳原子数为7～12，例如可以列举苯氧基羰基氨基等)、磺酰氨基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等)、氨磺酰基(优选碳原子数为0～30，更优选碳原子数为0～20，特别优选碳原子数为0～12，例如可以列举氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等)、氨甲酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举氨甲酰基、甲基氨甲酰基、二乙基氨甲酰基、苯基氨甲酰基等)、烷硫基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(优选碳原子数为6～30，更优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举苯硫基等)、杂芳硫基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举甲磺酰基、甲苯磺酰基等)、亚磺酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举亚甲磺酰基、亚苯磺酰基等)、脲基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸酰胺基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举二乙基磷酸酰胺基、苯基磷酸酰胺基等)、羟基、巯基、卤原子(例如可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～12，作为杂原子，例如可以列举氮原子、氧原子、硫原子，具体而言例如可以列举咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基等)、甲硅烷基(优选碳原子数为3～40，更优选碳原子数为3～30，特别优选碳原子数为3～24，例如可以列举三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等)。这些取代基可以进一步被取代。

通式(2c)中的取代基R¹、R²和R³优选选自烷基和芳基。

作为本发明的有机EL元件中使用的通式(2c)表示的胺衍生物的具体例子，可以列举日本专利特开2002-324678号公报[0079]～[0083]中所示的胺衍生物等公知的各种胺衍生物。代表性的具体例子如下所述。

通式(2d)

(式(2d)中，Ar₁₁、Ar₂₁和Ar₃₁分别独立地表示环碳原子数为6～50的芳基。上述芳基可以被1个或2个以上的取代基取代。

Ar₁₁、Ar₂₁、Ar₃₁以及这些芳基所具有的取代基中的至少1种具有环碳原子数为10～20的缩环芳基结构或环碳原子数为6～20的缩环杂芳基结构。

Ar表示由芳环或杂芳环衍生而来的3价基团。)

通式(2d)的Ar₁₁、Ar₂₁和Ar₃₁的环碳原子数为6～50的芳基优选环碳原子数为6～30，进一步优选为6～20，更优选为6～16。作为芳基，可以列举苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、联苯基、三联苯基、红荧烯基、基、9，10-苯并菲基、苯并蒽基、苯并菲基、联苯蒽基等，这些芳基可以进一步具有取代基。

作为芳基上的取代基，例如可以列举烷基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～10，例如可以列举甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、烯基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可以列举乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可以列举丙炔基、3-戊炔基等)、芳基(优选碳原子数为6～30，更优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基等)、氨基(优选碳原子数为0～30，更优选碳原子数为0～20，特别优选碳原子数为0～10，例如可以列举氨基、甲氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等)、烷氧基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～10，例如可以列举甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(优选碳原子数为6～30，更优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)、杂芳氧基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、特戊酰基等)、烷氧基羰基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～12，例如可以列举甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(优选碳原子数为7～30，更优选碳原子数为7～20，特别优选碳原子数为7～12，例如可以列举苯氧基羰基等)、酰氧基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可以列举乙酰氧基、苯甲酰氧基等)、酰氨基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～10，例如可以列举乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等)、烷氧基羰基氨基(优选碳原子数为2～30，更优选碳原子数为2～20，特别优选碳原子数为2～12，例如可以列举甲氧基羰基氨基等)、芳氧基羰基氨基(优选碳原子数为7～30，更优选碳原子数为7～20，特别优选碳原子数为7～12，例如可以列举苯氧基羰基氨基等)、磺酰氨基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等)、氨磺酰基(优选碳原子数为0～30，更优选碳原子数为0～20，特别优选碳原子数为0～12，例如可以列举氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等)、氨甲酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举氨甲酰基、甲基氨甲酰基、二乙基氨甲酰基、苯基氨甲酰基等)、烷硫基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(优选碳原子数为6～30，更优选碳原子数为6～20，特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举苯硫基等)、杂芳硫基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举甲磺酰基、甲苯磺酰基等)、亚磺酰基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举亚甲磺酰基、亚苯磺酰基等)、脲基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸酰胺基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～20，特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举二乙基磷酸酰胺基、苯基磷酸酰胺基等)、羟基、巯基、卤原子(例如可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基(优选碳原子数为1～30，更优选碳原子数为1～12，作为杂原子，例如可以列举氮原子、氧原子、硫原子，具体而言例如可以列举咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氮杂卓基等)、甲硅烷基(优选碳原子数为3～40，更优选碳原子数为3～30，特别优选碳原子数为3～24，例如可以列举三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等)。这些取代基可以进一步被取代。

作为通式(2d)中的Ar₁₁、Ar₂₁和Ar₃₁以及这些芳基所具有的取代基的至少1种所具有的环碳原子数为10～20的缩环芳基结构，可以列举萘结构、蒽结构、菲结构、芘结构、苝结构等，优选萘结构、蒽结构、芘结构、菲结构，更优选菲结构、4环以上的芳基结构，特别优选芘结构。

作为通式(2d)的Ar₁₁、Ar₂₁和Ar₃₁以及这些芳基所具有的取代基的至少1种所具有的环碳原子数为6～20的缩环杂芳基结构，可以列举喹啉结构、喹喔啉结构、喹唑啉结构、吖啶结构、菲啶结构、酞嗪结构、菲绕啉结构等，优选喹啉结构、喹喔啉结构、喹唑啉结构、酞嗪结构、菲绕啉结构。

通式(2d)中的Ar的由芳环衍生而来的3价基团优选碳原子数为6～30，进一步优选为6～20，更优选碳原子数为6～16。具体而言，可以列举由苯、萘、蒽、菲、芘、9，10-苯并菲衍生而来的3价基团等。

通式(2d)的Ar的由杂芳环衍生而来的3价基团优选含有选自氮原子、硫原子以及氧原子中的原子作为杂原子，更优选含有氮原子。另外，优选碳原子数为2～30，进一步优选碳原子数为3～20，更优选碳原子数为3～16。具体而言，可以列举由吡啶、吡嗪、噻喃、喹啉、喹喔啉、三嗪衍生而来的3价基团等。这些由芳环或杂芳环衍生而来的3价基团可以具有取代基。作为取代基，可以列举在取代基Ar₁₁的芳基上的取代基中所示的基团等。Ar优选为苯三基、萘三基、蒽三基、芘三基、由9，10-苯并菲衍生而来的3价基团，进一步优选为苯三基，更优选为未取代(Ar₁₁、Ar₂₁和Ar₃₁被取代)的苯三基、烷基取代苯三基。

作为本发明的有机EL元件中使用的通式(2d)表示的苯衍生物的具体例子，可以列举在日本专利特开2002-324678号公报[0079]～[0083]中所示的苯衍生物等公知的各种苯衍生物。代表性的具体例子如下所示。

在本发明的有机EL元件中，发光层等各有机层的形成可以采用真空蒸镀、分子束蒸镀法(MBE法)、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法以及溶于溶剂得到的溶液的旋转涂布、浸涂、流延涂布、棒涂、辊涂、淋涂、喷涂等涂布法。

特别是当使用本发明的荧蒽化合物来制造有机EL元件时，有机化合物层和发光层可以通过蒸镀来形成，也可以通过湿式法来成膜。

有机化合物层的各层的膜厚没有特殊限制，但必须设定为合适的膜厚。通常，若膜厚过薄，则会产生针孔等，即使施加电场也可能得不到足够的发光亮度，反之，若过厚，则为了得到一定的光功率，需要高的外加电压，效率下降，因此，通常膜厚以5nm～10μm的范围为宜，更优选为10nm～0.2μm的范围

当采用湿式成膜法时，可以使用含有作为有机EL元件用材料的本发明的荧蒽化合物和溶剂的含有机EL材料的溶液，该含有机EL材料溶液优选使用含有本发明的荧蒽化合物中的至少1种和选自上述通式(2a)～(2d)表示的化合物中的至少1种的含有机EL材料的溶液。

此时，将形成各层的有机EL材料在合适的溶剂中溶解或分散来制备含有机EL材料的溶液，形成薄膜，该溶剂可以为任何溶剂。作为溶剂，例如可以列举二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯、三氟甲苯等卤代烃类溶剂或丁醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷、茴香醚、二甲氧基乙烷等醚类溶剂、甲醇或乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇等醇类溶剂、丙酮、甲乙酮、二乙基酮、2-己酮、甲基异丁基酮、2-庚酮、4-庚酮、二异丁基酮、丙酮基丙酮、异佛尔酮、环己酮、甲基己酮、苯乙酮等酮类溶剂、苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、己烷、环己烷、辛烷、癸烷、四氢化萘等烃类溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯类溶剂、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯等链状碳酸酯类溶剂、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等环状碳酸酯类溶剂等。其中，优选甲苯、二噁烷等烃类溶剂或醚类溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，也可以混合2种以上来使用。另外，能使用的溶剂不限于这些。

另外，在任一有机化合物层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，还可以使用合适的树脂或添加剂。作为能使用的树脂，可以列举聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂以及它们的共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂等。作为添加剂，可以列举抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。

为了提高由本发明得到的有机EL元件对温度、湿度、氛围气等的稳定性，还可以在元件的表面设置保护层，利用硅油、树脂等来保护元件整体。

在本发明的有机EL元件中，优选在一对电极的至少一个表面上配置选自硫属化物层、卤代金属层以及金属氧化物层的层。

(有机EL元件的构成)

以下，对本发明的有机EL元件的元件构成进行说明。

(1)有机EL元件的构成

作为本发明的有机EL元件的代表性元件构成，可以列举如下等结构：

(1)阳极/发光层/阴极

(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极

(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极

(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极

(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极

(6)阳极/有机半导体层/电子屏蔽层/发光层/阴极

(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘附改善层/阴极

(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极

(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(11)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极

(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极

(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极。

其中，通常优选采用(8)的构成。

本发明的化合物可以在上述任一有机层中使用，优选在这些构成要素中的发光带区域或空穴输送带区域中含有。含量为30～100摩尔％。

(2)透光性基板

本发明的有机EL元件在透光性基板上制造。这里所谓的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选400～700nm的可见光区域的透光率为50％以上的平滑基板。

具体而言，可以列举玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别可以列举钠钙玻璃、含钡和锶玻璃、铅玻璃、硅酸铝玻璃、硅酸硼玻璃、硅酸钡硼玻璃、石英等。作为聚合物板，可以列举聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚砜等。

(3)阳极

本发明的有机EL元件的阳极具有将空穴注入空穴输送层或发光层的功能，其功函数处于4.5eV以上是有效的。作为本发明使用的阳极材料的具体例子，可以使用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。作为阳极，出于向电子输送层或发光层注入电子的目的，优选功函数小的材料。

用蒸镀法或溅射法等方法使这些电极物质形成薄膜，能制作阳极。

如上所述当来自发光层的发光从阳极发出时，阳极对发光的透射率优选大于10％以上。阳极的片阻抗优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料而异，但通常从10nm～1μm、优选从10～200nm的范围内选择。

(4)发光层

有机EL元件的发光层兼具以下功能。即：

(1)注入功能：在施加电场时可以从阳极或空穴注入层注入空穴，可以从阴极或电子注入层注入电子的功能；

(2)输送功能：借助电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能；

(3)发光功能：提供电子与空穴的复合场所，从而引起发光的功能。空穴的注入容易度和电子的注入容易度可以不同，而且用空穴和电子的迁移度表示的输送能还可以大小不同，优选利用其中之一表示电荷的移动。

作为形成该发光层的方法，例如可以使用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选分子堆积膜。

这里的分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜或由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，通常，该分子堆积膜与用LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以根据凝集结构、高级次结构的不同以及由此引起的功能性差异来区分。

另外，如日本专利特开昭57-51781号公报中所示，通过将树脂等粘合剂和材料化合物溶于溶剂中来制成溶液后，用旋涂法等将其形成薄膜，也能形成发光层。

本发明中，在不影响本发明目的的范围内，可以根据需要在发光层中含有本发明的由具有荧蒽结构的化合物以及含稠环化合物形成的发光材料以外的其他公知的发光材料，也可以在含有本发明的发光材料的发光层上层叠含有其他公知的发光材料的发光层。

此外，发光层的膜厚优选为5～50nm，更优选为7～50nm，最优选10～50nm。若不足5nm，则难以形成发光层，色度调节有可能变得困难，若超过50nm，则驱动电压有可能上升。

(5)空穴注入·输送层(空穴输送带域)

空穴注入·输送层是有助于向发光层注入空穴，并将空穴输送至发光区域为止的层，空穴迁移度大，离子化能通常较小，为5.5eV以下。作为这种空穴注入·输送层，优选在更低的电场强度下将空穴输送至发光层的材料，此外，空穴的迁移度优选例如在施加10⁴～10⁶V/cm的电场时至少为10^-4cm²/V·秒。

当在空穴输送带域使用本发明的荧蒽化合物时，可以单独用本发明的荧蒽化合物来形成空穴注入·输送层，也可以与其他材料混合使用。

作为与本发明的荧蒽化合物混合来形成空穴注入·输送层的材料，只要具有上述理想的性质即可，没有特殊限制，可以从目前在光导材料中作为空穴的电荷输送材料而常用的材料或在有机EL元件的空穴注入·输送层中使用的公知的材料中选择任意材料来使用。

作为具体例子，可以列举三唑衍生物(参照美国专利3112197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3189447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本专利特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷衍生物(参照美国专利第3615402号说明书、美国专利第3820989号说明书、美国专利第3542544号说明书、日本专利特公昭45-555号公报、日本专利特公昭51-10983号公报、日本专利特开昭51-93224号公报、日本专利特开昭55-17105号公报、日本专利特开昭56-4148号公报、日本专利特开昭55-108667号公报、日本专利特开昭55-156953号公报、日本专利特开昭56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物以及吡唑酮衍生物(参照美国专利第3180729号说明书、美国专利第4278746号说明书、日本专利特开昭55-88064号公报、日本专利特开昭55-88065号公报、日本专利特开昭49-105537号公报、日本专利特开昭55-51086号公报、日本专利特开昭56-80051号公报、日本专利特开昭56-88141号公报、日本专利特开昭57-45545号公报、日本专利特开昭54-12637号公报、日本专利特开昭55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(美国专利第3615404号说明书、日本专利特公昭51-10105号公报、日本专利特公昭46-3712号公报、日本专利特公昭47-25336号公报、日本专利特开昭54-119925号公报等)、芳基胺衍生物(参照美国专利第3567450号说明书、美国专利第3240597号说明书、美国专利第3658520号说明书、美国专利第4232103号说明书、美国专利第4175961号说明书、美国专利第4012376号说明书、日本专利特公昭49-35702号公报、日本专利特公昭39-27577号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、日本专利特开昭56-119132号公报、日本专利特开昭56-22437号公报、西德专利第1110518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3526501号说明书等)、噁唑衍生物(参照美国专利第3257203号说明书等)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本专利特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照日本专利特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3717462号说明书、日本专利特开昭54-59143号公报、日本专利特开昭55-52063号公报、日本专利特开昭55-52064号公报、日本专利特开昭55-46760号公报、日本专利特开昭57-11350号公报、日本专利特开昭57-148749号公报、日本专利特开平2-311591号公报等)、芪衍生物(参照日本专利特开昭61-210363号公报、日本专利特开昭第61-228451号公报、日本专利特开昭61-14642号公报、日本专利特开昭61-72255号公报、日本专利特开昭62-47646号公报、日本专利特开昭62-36674号公报、日本专利特开昭62-10652号公报、日本专利特开昭62-30255号公报、日本专利特开昭60-93455号公报、日本专利特开昭60-94462号公报、日本专利特开昭60-174749号公报、日本专利特开昭60-175052号公报等)、硅氨烷衍生物(参照美国专利第4950950号说明书)、聚硅烷类(参照日本专利特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(参照日本专利特开平2-282263号公报)等。

作为空穴注入·输送层的材料，可以使用上述材料，优选使用卟啉化合物(参照日本专利特开昭63-295695号公报等)、芳香族叔胺化合物以及苯乙烯基胺化合物(参照美国专利第4127412号说明书、日本专利特开昭53-27033号公报、日本专利特开昭54-58445号公报、日本专利特开昭55-79450号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、日本专利特开昭56-119132号公报、日本专利特开昭61-295558号公报、日本专利特开昭61-98353号公报、日本专利特开昭63-295695号公报等)，特别优选芳香族叔胺化合物。

另外，还可以列举美国专利第5061569号中记载的分子内具有2个缩合芳环的例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为NPD)、日本专利特开平4-308688号公报中记载的三个三苯基胺单元以星形连接而成的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简称为MTDATA)等。

除作为发光层的材料所示的上述芳香族次甲基类化合物外，p型Si、p型SiC等无机化合物也可以作为空穴注入层的材料使用。

例如可以利用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知的方法将上述化合物薄膜化的方式形成空穴注入·输送层。空穴注入·输送层的膜厚没有特殊限制，通常为5nm～5μm。

(6)电子注入层

电子注入层是有助于电子注入发光层的层，电子迁移度大，粘附改善层是该电子注入层中由与阴极的粘附良好的材料形成的层。作为电子注入层所使用的材料，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属螯合物。

作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属螯合物的具体例子，可以列举含有8-羟基喹啉(一般是指8-喹啉酚或8-喹啉酮)的螯合物的金属螯合类8-羟基喹啉化合物。

例如，可以将发光材料一项中记载的Alq作为电子注入层使用。

另一方面，作为噁二唑衍生物，可以列举下述通式表示的电子传导性化合物。

(式中，Ar¹、Ar²、Ar³、Ar⁵、Ar⁶和Ar⁹表示取代或未取代的芳基，分别可以相同也可以不同。Ar⁴、Ar⁷和Ar⁸表示取代或未取代的亚芳基，分别可以相同也可以不同。)

这里，作为芳基，可以列举苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。作为亚芳基，可以列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基，可以列举碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。该电子传导性化合物优选薄膜形成性化合物。

下述电子传导性化合物的具体例可以举出下述化合物。

本发明的有机EL元件的优选实施方式中，有在输送电子的区域或在阴极与有机层的界面区域含有还原性掺杂物的元件。这里，还原性掺杂物是指能将电子输送性化合物还原的物质。因此，可以采用各种具有一定还原性的物质，例如可以优选使用选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的有机螯合物、碱土类金属的有机螯合物和稀土类金属的有机螯合物中的至少1种物质。

更具体而言，作为优选的还原性掺杂物，可以列举选自Li(功函数：2.9eV)、Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)以及Cs(功函数：1.95eV)中的至少1种碱金属或选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)以及Ba(功函数：2.52eV)中的至少1种碱土类金属等功函数为2.9eV以下的物质。其中，更优选的还原性掺杂物为选自K、Rb以及Cs中的至少1种碱金属，进一步优选Rb或Cs，最优选Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向电子注入区域添加少量这些碱金属就能提高有机EL元件的发光亮度以及延长寿命。作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂物，还优选上述2种以上的碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs与Na与K的组合。通过组合含有Cs，能有效地发挥还原能力，通过向电子注入区域添加，能提高有机EL元件的发光亮度，延长寿命。

本发明还可以在阴极与有机层之间进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，能够有效地防止漏电，提高电子注入性。作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物以及碱土类金属的卤化物中的至少1种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属化合物等构成，则能进一步提高电子注入性，从此观点出发成为优选。具体而言，作为优选的碱金属硫属化合物，例如可以列举Li₂O、K₂O、Na₂S、Na₂Se以及Na₂O，作为优选的碱土类金属硫属化合物，例如可以列举CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。作为优选的碱金属的卤化物，例如可以列举LiF、NaF、KF、LiCl、KCl以及NaCl等。作为优选的碱土类金属的卤化物，例如可以列举CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂以及BeF₂等氟化物以及氟化物以外的卤化物。

作为构成电子输送层的半导体，可以列举含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn中的至少1种元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等单独1种或2种以上的组合。此外，构成电子输送层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子输送层由这些绝缘性薄膜构成，则能形成更均质的薄膜，因而能减少黑点等像素缺陷。另外，作为这样的无机化合物，可以列举上述碱金属硫属化合物、碱土类金属硫属化合物、碱金属的卤化物以及碱土类金属的卤化物等。

(7)阴极

作为阴极，由于向电子注入·输送层或发光层注入电子，所以采用以功函数小(4eV以下)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物为电极物质的阴极。作为这种电极物质的具体例子，可以列举钠、钠·钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。

通过利用蒸镀或溅射等方法使这些电极物质形成薄膜，即可制作该阴极。

这里，当来自发光层的发光从阴极发出时，阴极对发光的透射率优选大于10％。

另外，阴极的片阻抗优选为数百Ω/□以下，膜厚通常为10nm～1μm，优选为50～200nm。

(8)绝缘层

有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因此容易产生由漏电或短路引起的像素缺陷。为了防止该现象，优选在一对电极间插入绝缘性薄膜层。

作为绝缘层使用的材料，例如可以列举氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。

还可以使用它们的混合物或层叠物。

(9)有机EL元件的制造方法

利用以上例示的材料和形成方法来形成阳极、发光层、以及根据需要形成的空穴注入层和根据需要形成的电子注入层，然后形成阴极，即可制作有机EL元件。另外，也可以按照从阴极到阳极的与上述顺序相反的顺序来制作有机EL元件。

以下说明依次在透光性基板上设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极所构成的有机EL元件的制作实例。

首先，在合适的透光性基板上利用蒸镀或溅射等方法形成膜厚为1μm以下、优选为10～200nm的由阳极材料形成的薄膜，制成阳极。然后，在该阳极上设置空穴注入层。关于空穴注入层的形成，可以采用上述真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法来进行，但从易得到均匀的薄膜且不易产生针孔等观点出发，优选采用真空蒸镀法。当采用真空蒸镀法形成空穴注入层时，其蒸镀条件根据所使用的化合物(空穴注入层的材料)、目的空穴注入层的晶体结构或复合结构等而异，一般优选在蒸镀源温度为50～450℃、真空度为10^-7～10^-3Torr、蒸镀速度为0.01～50nm/秒、基板温度为-50～300℃、膜厚为5nm～5μm的范围内适当选择。

接着，使用所需的有机发光材料，利用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇铸法等方法将有机发光材料形成薄膜，即可在空穴注入层上形成发光层，但从易得到均质的薄膜且不易产生针孔等观点出发，优选采用真空蒸镀法来形成。当采用真空蒸镀法来形成发光层时，其蒸镀条件虽然根据所使用的化合物的不同而异，但一般可以从与空穴注入层相同的条件范围内选择。

然后，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层、发光层同样，由于必须得到均质的膜，因此优选采用真空蒸镀法来形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层相同的条件范围内选择。

虽然在发光带域和空穴输送带域中的哪一层含有本发明的化合物会有差异，但当采用真空蒸镀法时，可以与其他材料一起共蒸镀。当采用旋涂法时，可以通过与其他材料混合的方式含有。

最后层叠阴极，即可得到有机EL元件。

由于阴极由金属构成，所以可以采用蒸镀法、溅射法。但是，为了避免制膜时作为基底的有机物层的损伤，优选真空蒸镀法。

上述有机EL元件的制作优选一次抽真空后连续从阳极到阴极进行制作。

本发明的有机EL元件各有机层的膜厚没有特殊限制，通常，若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，反之，若过厚，则必须施加高电压，效率下降，因此通常优选从数nm到1μm的范围。

另外，向有机EL元件施加直流电压时，若以阳极为+极性，以阴极为-极性，则一旦施加5～40V电压即可观察到发光。而且，在相反极性下施加电压，则电流不会流过而完全不发光。此外，当施加交流电压时，仅当阳极为+极性而且阴极为-极性时才可以观察到均一发光。施加的交流的波形可以任意。

(有机EL元件的应用)

本发明的有机EL元件可应用于要求即使在低电压下也具有高亮度和高发光效率的产品。作为应用例，可以列举显示装置、显示器、照明装置、打印机光源、液晶显示装置的背光源等，还可以用于灯标、广告牌、室内灯等领域。作为显示装置，可以列举节能且视觉辨认度高的平板显示器。作为打印机光源，可以作为激光打印机的光源使用。通过使用本发明的元件，可以大幅减小装置体积。关于照明装置和背光源，通过使用本发明的有机EL元件能期待节能效果。

实施例

以下，根据实施例来详细地说明本发明，但本发明在不超出其主旨的前提下，不限于以下的实施例。

合成实施例1(化合物1-2的合成)

(1)5-溴苊烯的合成

在5-溴苊25.4g(107.3mmol)、干苯500ml中加入2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)29.2g(128.7mmol)，在加热回流下搅拌6小时。然后，在反应混和物中加入DDQ 6.0g(26.4mmol)，加热搅拌4小时。放冷后，滤出沉淀物，用氯仿洗涤。将滤液合并，用10％氢氧化钠水溶液、水进行洗涤。分液后，用无水硫酸钠将有机相干燥，馏去溶剂。减压下干燥，得到褐色固体5-溴苊烯13.0g(收率51.6％)。

(2)3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽的合成

将1，3-二苯基异苯并呋喃14.9g(55.2mmol)、5-溴苊烯12.8g(55.2mmol)的甲苯50ml的混合物在加热回流下搅拌16个小时。馏去溶剂后，加入乙酸1200ml，加热到80℃。在该混合物中加入48％HBr水溶液150ml，在80℃下搅拌1个小时。冷却到室温后，滤出沉淀物，用甲醇洗涤。将得到的黄色固体用甲苯200ml进行重结晶。滤除晶体，得到黄色固体3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽19.8g(收率74％)。

(3)3-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物1-2)的合成

在氩氛围气下，向3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽4.00g(8.27mmol)、9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸2.36g(9.92mmol)、甲苯25ml、二甲氧基乙烷25ml的混合物中加入2M碳酸钠水溶液(6.2ml，12.4mmol)、四(三苯基膦)钯0.29g(0.25mmol)，在80℃下搅拌8小时。然后，加入四(三苯基膦)钯0.29g(0.25mmol)，在80℃下搅拌11小时。冷却到室温后，加入甲醇，滤出固体，用甲醇洗涤。将得到的固体用二氯甲烷、甲醇进行重结晶，得到黄色固体3-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-7，12-二苯并[k]荧蒽4.78g(收率96.8％)

对得到的化合物，用FDMS(场解吸质谱法)测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸收系数ε)和荧光发光最大波长(FL)，结果如下所示。¹H-NMR的测定结果如图1所示。另外，NMR的测定采用日本电子株式会社制造的FT-NMR装置AL400来进行。

FDMS，calcd for C47H32＝596，found m/z＝596(M⁺)

UV(PhMe)；λmax，424nm(ε4.37)、FL(PhMe，λex＝320nm)；λmax，444nm

合成实施例2(化合物1-3的合成)

除了用4-(萘-1-基)苯基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(4-(萘-1-基)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物1-3)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长(FL)，结果如下所示。¹H-NMR的测定结果如图2所示。

FDMS，calcd for C₄₈H₃₀＝606，found m/z＝606(M⁺)

UV(PhMe)；λmax，422nm(ε4.35)、FL(PhMe，λex＝319nm)；λmax，438nm

合成实施例3(化合物1-5的合成)

除了用4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物1-5)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长(FL)，结果如下所示。¹H-NMR的测定结果如图3所示。

FDMS，calcd for C₆₂H₃₈＝782，found m/z＝782(M⁺)

UV(PhMe)；λmax，422nm(ε4.37)、FL(PhMe，λex＝317nm)；λmax，439nm

合成实施例4(化合物1-10的合成)

除了用6-苯基萘-2-基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到7，12-二苯基-3-(6-苯基萘-2-基)苯并[k]荧蒽(化合物1-10)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长(FL)，结果如下所示。¹H-NMR的测定结果如图4所示。

FDMS，calcd for C₄₈H₃₀＝606，found m/z＝606(M⁺)

UV(PhMe)；λmax，424(ε4.24)、FL(PhMe，λex＝318nm)；λmax，443nm

合成实施例5(化合物2-8的合成)

除了用9，10-二苯基蒽-2-基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(9，10-二苯基蒽-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物2-8)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长(FL)，结果如下所示。¹H-NMR的测定结果如图5所示。

FDMS，calcd for C₅₈H₃₆＝732，found m/z＝732(M⁺)

UV(PhMe)；λmax，427nm(ε4.37)、FL(PhMe，λex＝315nm)；λmax，455nm

合成实施例6(化合物2-9的合成)

除了用芘-1-基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到7，12-二苯基-3-(芘-4-基)苯并[k]荧蒽(化合物2-9)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长(FL)，结果如下所示。¹H-NMR的测定结果如图6所示。

FDMS，calcd for C₄₈H₂₈＝604，found m/z＝604(M⁺)

UV(PhMe)；λmax，419nm(ε4.45)、FL(PhMe，λex＝315nm)；λmax，451nm

合成实施例7(化合物4-3的合成)

在氩氛围气下，向3-(3-溴苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽3.50g(6.26mmol)、二萘-2-基胺2.53g(9.39mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(II)0.17g(0.19mmol)、叔丁氧基钠0.90g(9.39mmol)的脱水甲苯30ml的悬浮液中，加入三叔丁基膦/甲苯溶液0.10ml(62质量％，0.30mmol)，在加热回流下，反应7小时。向反应混合物中加入甲醇，滤出析出的固体，用甲醇洗涤。用柱色谱法(硅胶∶甲苯)精制得到的固体。然后，用甲苯、甲醇进行重结晶。得到3(3-(二萘-2-基胺)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物4-3)0.52g(收率11％)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长(FL)，结果如下所示。¹H-NMR的测定结果如图7所示。

FDMS，calcd for C₅₈H₃₇N＝747，found m/z＝747(M⁺)

UV(PhMe)；λmax，422nm(ε4.28)、FL(PhMe，λex＝322nm)；λmax，461nm

合成实施例8(化合物1-1的合成)

除了用苯硼酸替代合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-苯基-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物1-1)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C38H24＝481，found m/z＝481(M+)

UV(PhMe)；λmax，420(ε4.31)、FL(PhMe，λex＝318nm)；λmax，433nm

合成实施例9(化合物1-9的合成)

除了用2-萘基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物1-9)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C42H26＝531，found m/z＝531(M+)

UV(PhMe)；λmax，422(ε4.72)、FL(PhMe，λex＝319nm)；λmax，439nm

合成实施例10(化合物1-15的合成)

除了用6-(萘-2-基)萘-2-基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(6-(萘-2-基)萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物1-15)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C52H32＝657，found m/z＝657(M+)

UV(PhMe)；λmax，424(ε4.73)、FL(PhMe，λex＝332nm)；λmax，443nm

合成实施例11(化合物1-16的合成)

除了用4-(二苯基氨基)苯基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(4-(二苯基氨基)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物1-16)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C50H33N＝648，found m/z＝648(M+)

UV(PhMe)；λmax，426(ε4.41)、FL(PhMe，λex＝316nm)；λmax，472nm

合成实施例12(化合物2-12的合成)

除了用4-(咔唑-9-基)苯基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(4-(咔唑-9-基)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物2-12)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C50H33N＝646，found m/z＝646(M+)

UV(PhMe)；λmax，422(ε4.35)、FL(PhMe，λex＝315nm)；λmax，443nm

合成实施例13(化合物4-14的合成)

除了用1-联苯基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(1-联苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物4-14)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C44H28＝557，found m/z＝557(M+)

UV(PhMe)；λmax，419、FL(PhMe，λex＝254nm)；λmax，436nm

合成实施例14(化合物5-3的合成)

除了用4-氰基苯基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(4-氰基苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物5-3)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C39H23N＝506，found m/z＝506(M+)

UV(PhMe)；λmax，424(ε4.28)、FL(PhMe，λex＝318nm)；λmax，443nm

合成实施例15(化合物5-7的合成)

除了用4-三氟甲基苯基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(4-三氟甲基苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物5-7)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C39H23F3＝549，found m/z＝549(M+)

UV(PhMe)；λmax，421(ε4.28)、FL(PhMe，λex＝318nm)；λmax，436nm

合成实施例16(化合物5-16的合成)

除了用3，5-二氟苯基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(3，5-氟苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物5-16)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C38H22F2＝517，found m/z＝517(M+)

UV(PhMe)；λmax，421(ε4.23)、FL(PhMe，λex＝318nm)；λmax，437nm

合成实施例17(化合物6-1的合成)

除了用9-苯基咔唑-3-基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(9-苯基咔唑-3-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物6-1)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C50H31N＝646，found m/z＝646(M+)

UV(PhMe)；λmax，424(ε4.33)、FL(PhMe，λex＝324nm)；λmax，450nm

合成实施例18(化合物6-8的合成)

除了用6-(10-苯基蒽-9-基)萘基-2-基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘基-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物6-8)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C62H38＝783，found m/z＝783(M+)

UV(PhMe)；λmax，423(ε4.42)、FL(PhMe，λex＝318nm)；λmax，440nm

合成实施例19(化合物8-5的合成)

除了用反式-2-苯基乙烯基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(反式-2-苯基乙烯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物8-5)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C40H26＝507，found m/z＝507(M+)

UV(PhMe)；λmax，442(ε4.41)、FL(PhMe，λex＝345nm)；λmax，460nm

合成实施例20(化合物8-6的合成)

除了用二苯并呋喃-2-基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(二苯并呋喃-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物8-6)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C44H26O＝571，found m/z＝571(M+)

UV(PhMe)；λmax，420(ε4.34)、FL(PhMe，λex＝376nm)；λmax，435nm

合成实施例21(化合物8-8的合成)

除了用3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽代替合成实施例7中的3-(3-溴苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽以外，用与合成实施例7相同的方法得到3-(双-2-萘氨基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物8-8)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C52H33N＝672，found m/z＝672(M+)

UV(PhMe)；λmax，445(ε4.26)、FL(PhMe，λex＝317nm)；λmax，507nm

合成实施例22(化合物9-8的合成)

除了用3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽代替合成实施例7中的3-(3-溴苯基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽，用双(3，4-二甲基苯基)胺代替二萘-2-基胺以外，用与合成实施例7相同的方法得到3-(双(3，4-二甲基苯基)氨基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物9-8)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C48H37N＝628，found m/z＝628(M+)

UV(PhMe)；λmax，453(ε4.20)、FL(PhMe，λex＝420nm)；λmax，518nm

合成实施例23

(1)7，12-二苯并[k]荧蒽-3-基硼酸的合成

使3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽30.8g(64.0mmol)溶于dry THF 400ml、dry toluene 300ml中，冷却至-70℃，滴入正丁基锂44.6ml(70.4mmol)，搅拌1个小时，加入三异丙基硼酸酯44.0ml(192mmol)，花2个小时升温至室温。滤出沉淀物，用甲苯洗涤，减压下干燥，得到黄色固体7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-基硼酸25.14g(收率88％)。

(2)3-(6-溴萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽的合成

除了用7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸，用2，6-二溴萘代替3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(6-溴萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽。

(3)3-(6-(4-氰基苯基)萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物5-12)的合成

除了用4-氰基苯基硼酸代替合成实施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸，用3-(6-溴萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽代替3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽以外，用与合成实施例1相同的方法得到3-(6-(4-氰基苯基)萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽(化合物5-12)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C49H29N＝632，found m/z＝632(M+)

UV(PhMe)；λmax，424(ε4.37)、FL(PhMe，λex＝420nm)；λmax，444nm

合成实施例24(化合物8-4的合成)

在加热回流下，将3-溴-7，12-二苯并[k]荧蒽4.8g(10.0mmol)、苯乙炔1.5g(15mmol)(Ph₃P)₂PdCl₂140mg(0.2mmol)、碘化铜38mg(0.2mmol)搅拌8小时。放冷后，滤出沉淀物，用甲醇、二甲氧基乙烷洗涤3次后，用甲苯和乙醇进行重结晶，减压下干燥，得到黄色固体3-(2-苯乙炔基)-7，12-二苯基苯并[k]荧蒽-3-基硼酸2.5g(收率50％)。

对得到的化合物，用FDMS测定在甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax(摩尔吸光系数ε)和荧光发光最大波长。

FDMS，calcd for C40H24＝505，found m/z＝505(M+)

UV(PhMe)；λmax，437(ε4.50)、FL(PhMe，λex＝333nm)；λmax，447nm

实施例1

(1)有机EL元件的制造

在25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基板上，设置膜厚120nm的由铟锡氧化物形成的透明电极。将该玻璃基板用异丙醇进行超声波洗涤，照射紫外线及臭氧进行洗涤。

然后，将带透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的蒸镀槽内的基板座上的同时，将真空槽内的真空度减压至1×10^-3Pa。

首先，在形成有透明电极侧的面上以蒸镀速度2nm/sec、膜厚60nm形成覆盖上述透明电极的N’，N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’，N”-二苯基联苯-4，4’-二胺的层。这个膜具有空穴注入层的功能。

接着，在该空穴注入层上以蒸镀速度2nm/sec、膜厚20nm形成N，N，N’，N’-四(4-联苯基)联苯胺的层。该膜具有空穴输送层的功能。

在该空穴输送层上将上述化合物(2a’-55)[发光材料1]和在合成实施例1中得到的上述化合物(1-3)[发光材料2]分别以蒸镀速度2nm/sec和0.2nm/sec、膜厚40nm、重量比(2a’-55)∶(1-3)＝40∶2同时蒸镀。该膜具有发光层的功能。

在其上以蒸镀速度2nm/sec、膜厚20nm蒸镀三(8-羟基喹啉)铝，形成电子输送层。

然后，以蒸镀速度0.1nm/sec、膜厚1nm蒸镀氟化锂，形成电子注入层。

最后，以蒸镀速度2nm/sec、膜厚200nm蒸镀铝，形成阴极层，制造有机EL元件。

(2)有机EL元件的评价

下面对该元件进行通电试验，在6.3V电压下发光亮度为313cd/m²，测定发光峰值波长(ELλmax)和色度，确认发光色为蓝色。以初期发光亮度100cd/m²进行恒流驱动，半衰期为10000小时以上，证实在实用范围内。得到的结果如表1所示。

实施例2～6

除实施例2中采用化合物(2a’-55)和化合物(1-5)，实施例3中采用化合物(2a’-55)和化合物(1-10)，实施例4中采用化合物(2a’-59)和化合物(2-9)，实施例5中采用化合物(2b-42)和化合物(1-13)，实施例6中采用化合物(2a’-59)和化合物(4-17)代替实施例1中的化合物(2a’-55)和化合物(1-3)以外，与实施例1同样来制造有机EL元件。

与实施例1同样来评价有机EL元件，如表1所示观察到都是蓝光，发光亮度为280～550cd/m²，半衰期为10000小时以上。

实施例7～8

除实施例7中采用化合物(2c-1)和(1-13)，实施例8中采用化合物(2d-1)和(1-13)，代替实施例1中的化合物(2a’-55)和化合物(1-3)外，与实施例1同样来制造有机EL元件。

与实施例1同样来评价有机EL元件，如表1所示观察到都是蓝光，发光亮度为180、240cd/m²，半衰期为5500～6500小时。

比较例1

除比较例1中采用荧蒽化合物(A)[UV(PhMe)；λmax，410、FL(PhMe)；λmax，424nm]代替实施例1中的化合物(1-3)以外，与实施例1同样地制造有机EL元件。

与实施例1同样地评价有机EL元件，如表1所示观察到都是蓝光，发光亮度为125cd/m²，发光效率低，半衰期短，为2000小时以下。

化合物(A)

表1-1

  实施例1  实施例2  实施例3  实施例4  实施例5  发光材料1  2a’-55  2a’-55  2a’-55  2a’-59  2b-42  发光材料2  1-3  1-5  1-10  2-9  1-13  驱动电压(V)  6.3  6.3  6.3  6.3  6.3  ELλmax  445  445  449  458  445  发光亮度(cd/m²)  313  318  409  550  320  半衰期(小时)  ＞10000  ＞10000  ＞10000  ＞10000  ＞10000

表1-2

  实施例6  实施例7  实施例8  比较例1  发光材料1  2a-7  2c-1  2d-1  2a’-55  发光材料2  4-17  1-13  1-13  化合物A  驱动电压(V)  6.3  6.3  6.3  6.3  ELλmax  443  445  446  448  发光亮度(cd/m²)  280  180  240  150  半衰期(小时)  8000  5500  6500  2000

实施例9

将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(吉奥马公司(ジオマテイツク公司)制)在异丙醇中超声波洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。

在该基板上形成层叠结构的空穴注入·输送层。首先，用旋涂法将聚乙烯二羟噻吩·聚苯乙烯磺酸(PEDOT·PSS)形成膜厚为100nm的膜。接着，用旋涂法将下述所示的聚合物-1(分子量(Mw)：145000)的甲苯溶液(0.6重量％)形成膜厚为20nm的膜，在170℃下干燥30分钟。

接着，用含有1重量％的作为发光材料的上述化合物(2a’-55)和在合成实施例1中得到的上述化合物(1-2)((2a’-55)∶(1-2)＝20∶2(重量比))的甲苯溶液，用旋涂法成膜形成发光层。该发光层的膜厚为50nm。

在该发光层上，形成膜厚为10nm的三(8-羟基喹啉)铝膜(以下简称“Alq膜”)。该Alq膜具有电子输送层的功能。

之后，将还原性掺杂物Li(Li源：赛斯吸气剂公司(サエスゲツタ一公司)制)和Alq进行二元蒸镀，形成Alq:Li膜作为电子注入层(阴极)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属铝而形成金属阴极，形成有机EL元件。

该元件发蓝光，发光面均一。这时的发光效率为2.9cd/A。

聚合物1

实施例10

除用合成实施例2中得到的上述化合物(1-3)代替实施例8中的化合物(1-2)之外，与实施例9同样地制造有机EL元件。

该元件发蓝光，发光面均一。这时的发光效率为2.5cd/A。

工业上利用的可能性

如上所详述，使用本发明的荧蒽化合物作为有机EL元件用材料、特别是有机EL元件用发光材料的有机EL元件的发光亮度和发光效率高，寿命长。若使用含有本发明的荧蒽化合物的含有机EL材料溶液，可用湿式法来成膜形成有机EL元件的有机化合物层。

因此，本发明的有机EL元件的实用性高，可作为壁挂电视的平面发光体和显示器的背光源等光源使用。本发明的荧蒽化合物还可以作为有机EL元件的空穴注入·输送材料以及电子照片感光体或有机半导体的电荷输送材料使用。