Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Triacetonamin

摘要

2,2,6,6-Tetramethylpiperidon-(4) (Triacetonamin), für dessen Herstellung ein verbessertes Verfahren beschrieben wird, reagiert mit Schwefel und NH3glatt zum entsprechenden 5,5,7,7-Tetramethylpiperidino-5,4—c-Δ3-thiazolin-2-spiro-4′-(2′,2′,6′,6′-tetramethyl)-piperidin (2).2reagiert mit CH3J je nach den angewandten Reaktionsbedingungen wahlweise zum N-mono-,-dioder-permethylierten Δ3-Thiazolin. Durch Hydrolyse von2in verd. HCl entsteht fast quantitativ das stabile 3-Mercaptotriacetonaminhydrochlorid; die freie Base kann rasch zu Triacetonamin entschwefelt oder oxydativ in das entsprechende Disulfid übergeführt werden. 3-Mercaptotriacetonamin reagiert mit Ketonen oder Aldehyden in Gegenwart von Ammoniak zu in 2-Stellung unterschiedlich substituierten Δ3-Thiazolin, von denen die mit Aldehyden erhaltenen Thiazoline zu Thiazolen dehydri