「一問一答」問題2/解答

摘要

問題2: 下記の化合物は,室温（20℃）において最大何種類の立体異性体を持つか. その数を記せ. 解答: 4 種類 本化合物は,PI3Kδ（phosphoinositide 3-kinase δ）阻害剤として開発された化合物である. 立体異性体として,まず不斉炭素原子（*）に関してエナンチオマーが存在する.さらに, 矢印の炭素一炭素結合は,20℃の室温では置換基の立体障害のため自由回転せず,軸性不斉を生じる.そのため, 合計4 種類の立体異性体が考えられる.ただし,昇温するとこの炭素一炭素結合も自由回転し, 不斉炭素原子に関ずるエナンチオマーのみ存在することになる（ラセミ化障壁ΔG?= 28.3 kcaL/mol, 40℃でのラセミ化半減期:72.9 days）.