スルホニル基の特性を活かした逐次旳分子構築法の開発と応用

摘要

硫黄は天然物や医農薬品，機能性材料など広範囲の有用物質に含まれる極めて重要な元素である1)。有機硫黄化合物が多様性と多機能性を有する理由として，硫黄中心が様々な酸化状態，結合様式をとれることが挙げられる。そのなかでも硫黄上が酸化されたスルホンは，化学的に安定で取り扱い容易な化合物であるため.古くから有機合成に用いられてきた2)。 Julia反応はその代表的な反応であり，その改良型であるJulia-Kocienski反応は現在でもアルケン類の合成に利用されている。その反応の起点となっているのは塩基によるα位の脱プロトン化であり，これはスルホニル基の強い電子求引性に起因している。脱プロトン化後，アルデヒドの代わりに様々な求電子剤を作用させることでα炭素上に様々な官能基導入も可能である。1964年のCoreyらによるAl/Hg を用いた脱スルホニル化反応の報告を皮切りに3), α位官能基化後にスルホ二ル結合を除去する合成戦略によつて様々な天然物の全合成が達成されている。詳細については参考書や総説を参照されたい2,4)。