КРЕМНИЕВЫЕ АНАЛОГИ L-АМИНОКИСЛОТ: СВОЙСТВА КИРПИЧИКОВ ЧУЖОЙ БИОСФЕРЫ

摘要

При помощи полуэмпирической квантово-химической методики РМЗ/РМ7 впервые рассчитаны и проанализированы геометрические особенности молекул кремниевых аналогов 20 протеиногенных L-аминокислот и проводится их сравнение с углеродными аминокислотами. Помимо конформаци-онных параметров определены значения энтальпий образования и дипольных моментов изученных соединений. Показано, что длины связей в кремниевых аналогах аминокислот значительно превосходят длины связей в углеродных аминокислотах. В кремниевом аналоге аспартата (как и в углеродномаспартате) возможно образование внутримолекулярной водородной связи. Наименьшей термодинамической стабильностью характеризуются ароматические и гетероциклические аналоги аминокислот, причем вопрос ароматичности в кремниевых соединениях носит иной характер, нежели в соединениях углерода, из-за более длинных межатомных расстояний и более слабого л-со-пряжения. На модели полиаланиновой цепи показано, что как в углеродном, так и в кремниевом пептиде глобальный минимум теплоты образования такой молекулы соответствует конформации а-спирали.