Реакции 4-оксобутановых кислот и их циклических аналогов ЗH-фуран-2-онов с 1,3-бинуклеофильным реагентом (2-аминофенил)метанолом приводят к образо-ванию 1-R-5H-6ензо[фирроло[2,1-b][1,3]оксазинов и За-R-2,3,За-тригидро-5H-бензо[d] пирроло[2,1-Ь][1,3]оксазин-1-онов соответственно. Квантовохимическими расчётами ин-дексов реакционной способности Фукуи и локальной жесткости обоснованы механизмы проведённых реакций. Согласно рассчитанным значениям индексов Фукуи, в молекуле (2-аминофенил)метанола, по сравнению с гидроксильной, большей нуклеофильностью обладает аминогруппа, что позволяет предположить её первоначальную нуклеофильную атаку по электрофильным центрам субстратов более вероятной. Согласно расчётам, кар-бонильные атомы углерода в молекулах 3H-фуран-2-онов обладают значительно более выраженной локальной жёсткостью, по сравнению с обоими карбонильными атомами углерода 4-оксокислот, что предполагает первоначальную атаку более жёсткого нуклео-фильного центра - гидроксильной группы 2-(аминофенил)метанола. Таким образом, по-казано, что структура образующихся бензопирролооксазин(он)ов зависит от исследуемого субстрата.
展开▼
