Синтез полизамещенных спиропирролидинов с использованием 2-ацетилфурана, 2-ацетилтиофена и 2-ацетилпиррола

摘要

Синтезированы новые замещенные спиропирролидины с помощью реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения азоме-тин-илидов, полученных конденсацией изатина и саркозина in situ, и 3-фенил-1-гетероарил-2-ен-1-онов, синтезированных с помощью реакции Кневенагеля с использованием 2-ацетилфурана, 2-ацетилпиррола, 2-ацетилтиофена и замещенных бензальдегидов. Эти соединения впервые используются в качестве диполярофилов. Показано, что взаимодействие происходит в мягких условиях, регио- и стереоселективно с образованием одного типа продуктов в результате синхронного процесса циклоприсоединения. Реакция проводилась смешиванием эквимолярных количеств енона и изатина, а также небольшого избытка саркозина в среде изопропилового спирта при нагревании до 60-70°С. Среди енонов с различными гетероциклическими заместителями в качестве диполярофилов наиболее удобно использовать соединения, содержащие пиррольный фрагмент, так как при этом продукты получаются за небольшое количество времени с хорошими выходами. Использование енонов, полученных из 2-ацетилтиофена, приводит к увеличению времени проведения реакции, а из 2-ацетилфурана - к значительному осмоленню реакционной смеси. Состав и строение конечных продуктов подтверждены данными элементного анализа, ЯМР1Н, 13С, НМВС, NOESY спектроскопии. На основании полученных данных предложен механизм образования продуктов.