One-pot синтез и строение изомерных арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов

摘要

Осуществлен синтез арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов посредством трехкомпонентной конденсации п-нитро(п-бром)бензальдегидов, циклогексанона, 1,2,4-триазол-З-амина. Предложена схема механизма реакции, позволяющая объяснить особенности поведения п-нитро(бром)бензальдегидов в реакциях конденсации в сравнении с их орто-замещенными аналогами. Установлено, что перемещение заместителя из орто- в пара-положение бензольного кольца при сохранении общего направления реакции оказывает определяющее влияние на число, соотношение образующихся изомеров и приводит к отсутствию гидрокси-лированных форм триазологексагидрохиназолинов. Состав и строение продуктов подтверждены данными элементного анализа, ИК- и одномерной, двумерной ЯМР спектроскопией. One-pot синтез арилзамещенных триазологексагидрохиназолинов является неселективным процессом, приводящим к смеси изомеров, строение и соотношение которых определяется природой и положением замещающих групп в альдегидной компоненте.