НЕОЖИДАННОЕ ОБРАЗОВАНИЕ ТИОФЕНА В УСЛОВИЯХ СИНТЕЗА ПИРРОЛОВ ИЗ МЕТОКСИАЛЛЕНА И МЕТИЛИЗОТИОЦИАНАТА

摘要

Последовательная реакция литиированного метоксиаллена,метилизотиоцианата и 2-(бромметил)-1,3-ди-оксолана в присутствии CuBr вместо ожидаемого пиррола приводит к 2,3-дизамещённому тиофепу.Процесс реализуется в одну препаративную стадию и протекает через внутримолекулярную циклизацию генерируемого in situ алленилимидотиоата лития и N-алкилирование образующегося тиениламида лития.Варьирование условий реакции не влияет на её направление: во всех случаях единственным продуктом является N-(1,3-диоксолан-2-илметил)-N-метил-3-метокситиофен-2-амин.