フッ素の特性を活用する含フッ素ヘテロ環化合物の選択的合成法

摘要

ヘテロ環は，医農薬や染料，液晶などを構成するユニットとして極めて重要な位置を占める．これにフッ素原子を導入した含フッ素ヘテロ環化合物は，生理活性を始め特異的な物性を示すことが多く，医農薬や材料科学などの応用分野で近年大きな注目を集めている．しかしこうした需要の高まりにもかかわらず，その合成には未解決の問題も多い．これに対して我々は，フッ素置換基の特性を積極的に活用することにより，一般性の高い合成手法を展開している．本稿では，日本農薬学会第40回大会シンポジウムにて我々の手法を紹介した講演の内容をまとめる．すなわち，どこル位ビアリル位のフッ素置換基による特異な反応性を活用した含フッ素ヘテロ環化合物の合成例として，ジフルオロアルケンやトリフルオロメチルアルケンの分子内反応を取り上げ，環炭素にフッ素置換基あるいは含フッ素1炭素置換基（CF3基，CHF2基，CF2＝基）を有する5員環および6員環のヘテロ環構築法について述べる．