СОПРЯЖЕННЫЕ НИТРОАЛКЕНЫ В РЕАКЦИЯХ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ 5*. МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ [4+2] ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ ЦИКЛОПЕНТАДИЕНА К E-2-n-ИИТРОФЕНИЛ-1-ЦИАН-1-НИТРОЭТИЛЕНУ В ВОДЕ В СВЕТЕ РАСЧЕТОВ B3LYP/6-31G(d)

摘要

На основании квантово-химических расчетов B3LYP/6-31G(d) показано, что реакции [4+2] циклоприсоединения циклопентадиена к Е-2-n-нитрофенил-1-циано-1-нитроэтилену в водной среде протекают по такому же механизму, что и в низкополярных растворителях. Превращение субстратов в 6-экзо-п-нитрофенил-5-экзо-циано-5-эндо-нитронорборнен реализуется как двухступенчатый процесс, в то время как их конверсия в 6-эндо-п-нитрофенил-5-эндо-циано-5-экзо-нитронорборнен протекает как одноступенчатый процесс.