СИНТЕЗ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ АЛЛАНТОИНОВ, ГИДАНТОИНОВ И ОКСАЗОЛОНОВ НА ОСНОВЕ ОКИСЕЙ ТЕРМИНАЛЬНЫХ НЕРФТОРОЛЕФИНОВ И МОЧЕВИНЫ

摘要

При взаимодействии октафтор-1,2-эпоксибутана с мочевиной в ДМСО, водных ДМСО, диоксане и ацетонитриле, а также тридекафтор-1,2-эпоксиоктана с мочевиной в водном ДМСО образуются перфторалктгидантоины - 5-гидрокси-5-пентафторэтилимидазолидин-2,4-дион (выход 40-42%) и 5-гидрокси-5-тридекафторгексилимидазолидин-2,4-дион (выход 54%) соответственно. Аналогичная реакция октафтор-1,2-эпоксибутана и тридекафтор-1,2-эпоксиоктана в диоксане и ацетонитриле приводит к неожиданным гетероциклическим продуктам - перфторалкилокс-азолонам (выход 11-82%). По реакции тридекафтор-1,2-эпоксиоктана с мочевиной в ДМСО и водном ДМСО впервые получены фторсодержащий аллантоин - 5-тридекафторгексил-5-уреидоимидазолидин-2,4-дион (выход 19%) и (1-гидрокси-2,2,3,3,4,4,5,5,6,б,7,7,7-тридекафтор-гептил)мочевина (выход 46%).