РЕАКЦИИ ИЗОТИОЦИАНАТОВ С МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИМИ РЕАГЕНТАМИ И.* КАРБАНИОНЫ ВИНИЛОВЫХ ЗФИРОВ, ВИНИЛСУЛЪФИДОВ И ЦИКЛОАЛКЕНОВ В РЕАКЦИИ С ИЗО

摘要

Металлированные виниловые эфиры и сульфиды легко присоединяются к изотиоцианатам [метил-, 2-(винилокси)этил-, а'ллил-, циклогвксил-, фенилизотиоцианатам], образуя после алкилирования промежуточных тиолатов соответствующие 2-пропен-1-имты (смесь син- и анти-изомеров ) с выходом 81—95%. Карбанионы винилэтилового эфира, генерируемые суперосновными системами t-BuOK—BuLi или t-BuOK—BuLi—LiBr, взаимодействуют с аллил- и бензилизотиоцианатами как депротонирующие основания, приводя к 5-(N-aллuл-N-лlernuлaмuнo)-4-вuнuл-2-мemuлmuomuaзoлy и 5-(N-6eн3цл-N-метиламино)-2-метилтио-4-фенилтиазолу соответственно. Из изотиоцианатав и ме-таллированных 3,4-дигидро-2Н-пирана, тиофена, норборнена и норборна-2,5-диена с высоким выходом получены соответствующие метанимины.