Кипячением вербеной а (I) [1] в конц. НС1 мы с выходом более 50% получили 3-метилцикло-гексенон (II) [2]. Формально итог реакции можно рассматривать как восстановительное с помощью гидрона удаление из вербенона молекулы пропана. Однако условия реакции, способствующие ионизации и гетеролитическому разрыву связей, не благоприятны для наблюдаемого перехода (I->П), Механизм процесса непонятен. Контроль хода реакции с помощью ТСХ показывает, что наряду с образованием соединения (II) происходит накопление ряда менее полярных неидентифицированных соединений. Циклогексенон (II) известен как половой феромон жуков семейства Douglas fir, используется также в качестве антиагрегационного феромона [3] .
展开▼
