КАСКАДНЫЙ СИНТЕЗ 2-АМИНО-5-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-4-ФЕНИЛ-1,3-ТИАЗОЛА ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ 14-[1 (4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-2-ФЕНИЛ-2,2-ДИХЛОРЭТИЛ]АМИДА 4-ХЛОРБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ С ТИОМОЧЕВИНОЙ

摘要

Взаимодействие N-[1-(4-метоксифенил)-2-фенил-2,2-дихлорэтил]амида 4-хлорбензолсульфокислоты с тиомочевиной при нагревании в ДМФА в присутствии карбоната натрия приводит к образованию 5-(4-метоксифенил)-4-фенил-1,3-тиазол-2-амина. Предполагаемый путь реакции включает стадию циклизации исходного дихлорэтиламида в промежуточный N-сульфонил-2,3-диарил-2-хлоразиридин, который изомеризуется с раскрытием цикла в 1-сульфонамидо-2-(4-метокси-фенил)-1-фенил-2-хлорэтен с последующей гетероциклизацией при реакции с тиомочевиной. Процесс гетероциклизации сопровождается ароматизацией за счет элиминирования аренсуль-фонамидного фрагмента.