В состав агрегационных феромонов многих видов короедов Ips и лубоедов Dendroctonus входит цис-вербенол 1, который ранее получали восстановлением (1R,5R)- или (1S,5S)-вербенонов с помощью LiAlH4 [1] или NaBH4 [2], однако выход не превышал 50% вследствие образования смсси цис- и транс-вербенолов, а также насыщенных спиртов -вербанолов. Для исключения 1,4-присоединения к сопряженной карбонильной группе использована система NаВН4-Се(NO3)3·6Н2O [3]. Основными недостатками этих методов являются недостаточно высокие выход целевого продукта, регио- и стереосе-лективность гидридных реагентов и, как следствие, необходимость применения перекристаллизации и препаративной ГХ для выделения целевого вещества в чистом виде.
展开▼
