ЦИКЛОПРОПАНИРОВАНИЕ БЕТУЛИНА И ЕГО ДИАЦЕТАТА ДИГАЛОГЕНКАРБЕНАМИ

摘要

Взаимодействие бетулина, его диацетата и 17-ацетокси-28-норлупан-3-она с дихлоркарбеном. генерированным из CHCl_3, протекает как [1+2]-циклоприсоеджение, приводя к соответствую щим аддуктам с выходами от умеренных оо количественных. В случае бетулина [1+2]-цикло-присоединение сопровождается атакой дихлоркарбена на первичную группу ОН, давая наряду с гем-дихлорциклопропанированным диолом также галогений и формиат. Присоеоинение ди хлоркарбена к бетулину протекает диастереоспеиифично, а к его диацетату - с образованием двух диастереомеров (соотношение 95:5). При взаимодействии диацетата бетулина с дибром-карбеном получено гем-дибромциклопропановое производное, превращенное в соответствую щий диол.