СИНТЕЗ ДИБЕНЗОПРОИЗВОДНЫХ (γ-ОКСОТЕТРАГИДРОПИРАНО)-ОКСА-14-КРАУН-4-ЭФИРА И 6,7,9,10-ТЕТРАГИДРО-18H-1,4,7-ТРИОКСАЦИКЛОГЕКСАДЕЦИН-18-ОНА. ПРЕВРАЩЕНИЕ ПОСЛЕДНЕГО В (γ-ОКСОПИПЕРИДИНО)АЗА-14-КРАУН-4-ЭФИРЫ

摘要

Взаимодействие диэтилкепюна с 2-{2-[2-(2-формилфенокси)этокси]этокси}бензалъдегидом в кислой среде при комнатной температуре приводит к образованию (дибензо-γ-оксотетрагидропирано)окса-14-краун-4-эфира, выделенного с выходом 43%. При проведении конденсации в кипящем этаноле в присутствии щелочи происходят превращения каскадного типа, которые приводят к термодинамически наиболее устойчивому бис(бензо)краунофану, имеющему строение 1,4,7-триоксациклогексадец-8,10,13,15-тетраен-12-она (выход 29%), после обработки спиртового раствора которого аммиаком или метиламином при 20°С получены с выходом 73-74% бис(бензо)аза-14-краун-4-эфиры, содержащие у-пиперидоновый фрагмент.