ФОРМАЛЬНЫЙ СИНТЕЗ (Z,Z)-ДОДЕКА-3,6-ДИЕН-11-ОЛИДА, АТТР АКТАНТА ЖУКОВ-МУКОЕДОВ Oryzaephilus surinamensis И О. mercator (Coleoptera: Cucujidae)

摘要

rac-11-Гидроксидодека-3(Z),6(Z)-диеновая кислота — ближайший предшественник указанного в заглавии лактона — получена из ацетопропилоеого спирта в восемь стадий с общим выходом 1.48%. Ключевая стадия синтеза — регио- и стереокднтролируемое формирование гомосопряженной системы двух Z,Z-дизамещенных связей — осуществлена в одну операцию путем присоединения двух молекул H_2 к молекуле метилового эфира 11-ак-сододека-2,4-диен-6-иновой кислоты в присутствии (eta~6-метилбензоат)хромтрикарбо-нила.