КАРКАСНЫЕ АМИНЫ В СИНТЕЗЕ И ОКИСЛЕНИИ АМИДОВ 10-КАМФОРСУЛЬФОКИСЛОТЫ

摘要

Взаимодействием бицикло[2.2.1]гепт-5-ен-экзо- и -эндо-2-илметиламинов, экзо-5,б-эпоксиби-цикло[2.2.1]гепт-экзо-2-илметичамина, 1-(бицикло[2.2.1]гепт-2-ил)этанамина и 1-(адамант-1-ил)этанамина с 10-камфорсульфонилхлоридом в хлороформе в присутствии триэтиламина получены сульфонамиды с двумя углеродными каркасами. Проведено окисление стереоизомерных N-(10-камфорсулъфонил)биуикло[2.2.1]гепт-5-ен-2-жметиламинов пероксифтапевой кислотой,полученной in situ из фталевого ангидрида и 50％-ного раствора пероксида водорода;экзо-сте-реоизомер превращается в эпоксидное производное, эндо-изомер-в N-(10-камфорсулъфонил)-4-азатрицикло[4.2.1.0 3.7 ]нонан-экзо-2-ол (замещенный азабрендан). Структура сулъфонамидов подтверждена анализом ИК спектров, спектров ЯМР 1Н и 13С, проведены эксперименты по гомо-ядерной (COSY) и гетероядерной 1Н13С корреляции (HMQC,HMBC) спектров. Гетероциклиза-ция сулъфонамидов ряда норборнена изучена квантово-химическими.методами РМЗ и BHandKLYP/6-31G(d).