Исследовано взаимодействие гуминовых кислот с полиароматическими углеводородами (ПАУ) (нафталин и антрацен) и фунгицидами триазолового ряда (ципроконазол (ЦК) и тебуконазол (ТК)) методом тушения флуоресценции в зависимости от концентрации веществ в растворах и их структурных особенностей. Модификация гуминовых кислот осуществлялась путем механохимической активации в планетарной мельнице. Установлен комплексный характер межмолекулярных взаимодействий ПАУ и фунгицидов с гуминовыми кислотами, включающими донорно-акцепторное и гидрофобное связывание. Оценку термодинамически устойчивой конформации молекул биоцидов проводили с использованием ChemOffice CS Chem3D 8.0 методами молекулярной механики ( MM 2) и молекулярной динамики. При рН 7 молекулы биоцидов находятся в энергетически выгодном положении, когда бензольное и триазоловое кольца расположены практически параллельно друг другу. Подкисление растворов до рН 4.5 приводит к тому, что молекула ЦК сохраняет геометрию, для которой возможны донорно-акцепторные взаимодействия: бензольное кольцо в молекуле выступает в качестве донора электронов, а триазоловое является акцептором. В этом случае перераспределение электронной плотности в молекуле ЦК происходит легче, что обусловлено меньшим количеством углеродных атомов между триазоловым и бензольным кольцами в отличие от ТК. В результате триазоловое кольцо ТК протонируется в большей степени, приобретая положительный заряд, и вступает в донорно-акцепторные взаимодействия с образцами гуминовых кислот (ГК). Указанные виды связей позволяют ГК активно участвовать в сорбционных процессах, обеспечивают их взаимодействие с биоцидами и ПАУ, а значит, выступать в качестве детоксицирующих агентов для рекультивации загрязненных сред.
展开▼
