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【24h】

Enantioselective C−C Bond Formation by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Allylic Alcohols

机译:通过铑催化的串联叶立德形成/ [2,3]-正向重排的供体/受体类化合物与烯丙醇之间的对映选择性CC键形成

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摘要

The rhodium-catalyzed reaction of racemic allyl alcohols with methyl phenyldiazoacetate or methylnstyryldiazoacetate results in a two-step process, an initial oxonium ylide formation followed by a [2,3]-nsigmatropic rearrangement. This process competes favorably with the more conventional O-H insertionnchemistry as long as donor/acceptor carbenoids and highly substituted allyl alcohols are used as substrates.nWhen the reactions are catalyzed by Rh2(S-DOSP)4, tertiary R-hydroxycarboxylate derivatives with twonadjacent quaternary centers are produced with high enantioselectivity (85-98% ee).
机译:外消旋烯丙醇与苯基重氮乙酸甲酯或甲基苯乙烯基二重氮乙酸酯的铑催化反应导致两步过程,首先形成氧鎓叶立德,然后进行[2,3]-亲核性重排。只要将供体/受体类胡萝卜素和高度取代的烯丙醇用作底物,该方法即可与更常规的OH插入化学竞争。n当Rh2(S-DOSP)4催化该反应时,具有两个不相邻季铵盐中心的叔R-羟基羧酸酯衍生物以高对映选择性(85-98%ee)生产。

著录项

  • 来源
    《Journal of the American Chemical Society》 |2010年第1期|p.396-401|共6页
  • 作者单位

    Department of Chemistry, Emory UniVersity, 1515 Dickey DriVe, Atlanta, Georgia 30322;

  • 收录信息 美国《科学引文索引》(SCI);美国《工程索引》(EI);美国《生物学医学文摘》(MEDLINE);美国《化学文摘》(CA);
  • 原文格式 PDF
  • 正文语种 eng
  • 中图分类
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