Acetale als neuartige Kraftstoffadditive aus Glycerin und Olefinen

摘要

In einem Eintopf-Verfahren werden aus Olefinen durch Hydroformylierung mit Synthesegas (CO/H₂ = 1/1) und nachfolgende surekatalysierte Umsetzung mit Glycerin langkettige Acetale in Ausbeuten  95 % hergestellt. Die erhaltenen Gemische von 5- und 6-Ringverbindungen stellen neuartige potenzielle Kraftstoffadditive dar. Durch Optimierung der Reaktionsbedingungen und geeignete Katalysatorwahl ([Rh(COD)]acac/Xantphos) gelingt eine hochregioselektive Hydroformylierung zu den linearen Acetalen. Zur Herstellung von ausreichenden Mustermengen wurde Glycerin mit Alkenen im 2-L-Autoklav und mit Aldehyden im 60-L-Rührreaktor umgesetzt.Long chain olefins are converted into aldehydes by hydroformylation using synthesis gas CO/H₂ and further converted in an acid-catalyzed conversion with glycerol in a one-pot procedure. Yields are up to 95 %. The obtained mixtures of 5- and 6-membered rings are potential fuel additives offering alternative use of glycerol from renewable resources. By optimization of reaction conditions such as catalyst precursor, ligand, pressure, temperature, solvent or catalyst/substrate ratio a highly selective hydroformylation towards linear acetals was achieved. For synthesis of larger amounts, glycerol was converted with alkenes on a 2-L-scale and with aldehydes on a 60-L-scale.