Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with p-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts

摘要

Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H₃PW₁₂O₄₀, H₃PMo₁₂O₄₀, AlPW₁₂O₄₀, and AlPMo₁₂O₄₀) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW₁₂O₄₀ and AlPMo₁₂O₄₀ were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo tosylation chemoselectively in the presence of primary hydroxyl groups. This new method consistently has the advantage of excellent yields and short reaction time. Key words: tosylation, p-TsCl, Keggin-type polyoxometalate, solvent-free reaction. La réaction de tosylation de quelques alcools et phénols a été réalisée directement par réaction avec du chlorure de p-toluènesulfonyle en utilisant des acides hétérodoxes (H₃PW₁₂O₄₀, H₃PMo₁₂O₄₀, AlPW₁₂O₄₀ et AlPMo₁₂O₄₀) comme catalyseurs, en l'absence de solvants. On a trouvé que les hétéropolyacides AlPW₁₂O₄₀ et AlPMo₁₂O₄₀ sont des catalyseurs efficaces pour la tosylation des alcools et des phénols. Dans le cas des alcools aliphatiques, les alcools secondaires subissent une tosylation chimiosélective lorsqu'ils sont en présence de groupes hydroxyles primaires. Cette nouvelle méthode présente les avantages d'excellents rendements et de temps de réaction courts.Mots clés : tosylation, chlorure de p-tosyle, polyoxométallate de type Keggin, réaction sans solvant. [Traduit par la Rédaction]