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Cyclobutenones and Benzocyclobutenones: Versatile Synthons in Organic Synthesis

机译:Cyclobutenones和苯并环丁烯酮:有机合成中的多功能合成子。

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摘要

Cyclobutenones, four-membered ketones bearing an unsaturated carbon–carbon double bond, and their structural sibling benzocyclobutenones, possess unique reactivity. Owing to their inherent high ring strain, such structures readily undergo ring opening under a variety of conditions, including thermolysis, photolysis, and transition metal catalysis, to afford reactive intermediates that can be trapped with nucleophiles, dienophiles, and unsaturated bonds. Their electron-deficient enone moieties are good electrophiles for facile nucleophilic addition. Such properties render cyclobutenones versatile synthons, serving as excellent coupling partners in a vast array of synthetically valuable transformations.
机译:环丁烯酮,带有不饱和碳-碳双键的四元酮,及其同构的苯并环丁烯酮,具有独特的反应性。由于其固有的高环应变,此类结构在包括热解,光解和过渡金属催化在内的各种条件下容易发生开环,以提供可被亲核试剂,亲二烯体和不饱和键捕获的反应性中间体。它们的电子不足的烯酮部分是易于亲核加成的良好亲电试剂。此类特性使环丁烯酮具有通用的合成子,可在大量具有合成价值的转化中用作出色的偶联伙伴。

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