反式-4-（N-乙酰氨基）环己醇的合成

摘要

反式-4-（N-乙酰氨基）环己醇是合成药物中间体反式-4-氨基环己醇盐酸盐的重要先行体。报道两步法合成反式-4-（N-乙酰氨基）环己醇研究结果,首先将起始原料对氨基苯酚用乙酸酐酰化,转化为对-（N-乙酰氨基）苯酚,接下来以5%Ru/C为催化剂,在有碱性助剂存在,5.0MPa,120℃条件下,将其氢化为顺式和反式混合的4-（N-乙酰氨基）环己醇,转化率为100%,4-乙酰氨基环己醇的选择性达到96.9%,根据高效液相色谱法检测得知,其反式与顺式比值为78∶22。最后通过重结晶分离出反式目标产物,总产率为67.0%。系统考察了多种因素对4-（N-乙酰氨基）苯酚的合成及后续催化氢化的影响。每步合成过程均由高效液相色谱监控。所有产物通过IR、1 H NMR、13C NMR光谱进行了结构表征。