2,2,6,6-四羟甲基环己醇五烯丙基醚的合成

摘要

以环己酮、甲醛为原料在碱催化下经羟醛缩合,康尼扎罗两步反应制得中间体2,2,6,6-四羟甲基环己醇。此化合物在季铵盐相转移催化下与氯丙烯反应生成2,2,6,6-四羟甲基环己醇五烯丙基醚。用红外光谱1、3C和1H核磁共振谱对2,2,6,6-四羟甲基环己醇和2,2,6,6-四羟甲基环己醇五烯丙基醚进行了表征。探讨了反应温度,催化剂用量,物料物质的量比等对2,2,6,6-四羟甲基环己醇和2,2,6,6-四羟甲基环己醇五烯丙基醚产率的影响。结果表明,合成2,2,6,6-四羟甲基环己醇的适宜条件为:n(碱)∶n(甲醛)∶n(环己酮)=1.25∶5.5∶1,羟醛缩合反应温度和反应时间分别为10℃和1 h,康尼扎罗反应温度和时间分别为40℃和1.5 h;合成2,2,6,6-四羟甲基环己醇五烯丙基醚的适宜条件为:n(氢氧化钠)∶n(氯丙烯)∶n(2,2,6,6-四羟甲基环己醇)=9∶10∶1,相转移剂用量为10%(以2,2,6,6-四羟甲基环己醇质量为基准),反应温度和时间分别为80℃和120 h,2,2,6,6-四羟甲基环己醇五烯丙基醚产率为58.3%。