基于密度泛函理论的氯喹分子反应活性位点预测

摘要

目的:深入研究氯喹分子反应活性位点,为分子水平理解氯喹的结构特点、药理作用及构效关系提供理论参考;方法:根据量子化学密度泛函理论计算方法,利用Gaussian 09软件对氯喹分子结构进行优化,再利用Multiwfn软件对表面静电势、平均局部离子化能、前线分子轨道、原子电荷及概念密度泛函活性指数进行计算分析;结果:喹啉环N原子、叔胺N原子及亚氨基N原子附近表面静电势较小,平均局部离子化能较低,为HOMO轨道,具有较多负电荷,较高f-值;亚氨基H原子具有较大表面静电势和较大原子电荷值。 结论: 氯喹分子主要存在亲电反应位点,氯喹分子中喹啉环N原子、叔胺N原子及亚氨基N原子为亲电反应活性位点。亲核反应活性位点亚氨基H原子及喹啉环部分C原子。