3-溴黄酮的合成工艺研究

摘要

黄酮及黄酮衍生物,是一类具有多种生物活性的2-苯基色原酮类化合物。它们具有抗病毒、抗自由基、抗氧化、抑制肿瘤、抗菌、抗炎、抗过敏、降低血压、降血脂、扩张冠状动脉等作用。卤代黄酮作为黄酮衍生物,一方面具有多种生物活性,另一方面作为黄酮衍生物合成的关键中间体,可以进一步发生偶联反应,生成各类黄酮衍生物,在黄酮衍生物的合成中有重要意义,具有较大的利用价值。本文首次对黄酮溴代反应条件,包括溶剂、温度、投料比、反应时间因素进行了研究,筛选出最佳反应条件为:甲醇为溶剂,n(黄酮)︰n(NBS)=1︰1.6,反应温度为40℃,反应时间为4 h,以91%收率生成2-甲氧基-3-溴黄烷酮。通过氢氧化钾消除,以90%收率生成3-溴黄酮。同时,还研究了“一锅法”从黄酮出发,以93%的收率生成3-溴黄酮。