乙酸诺卜酯的合成及其氧化反应的研究

摘要

由β-蒎烯合成诺卜醇,再由诺卜醇合成乙酸诺卜酯,产率分别为61.4%和84.4%.用三氧化铬酸性水溶液氧化乙酸诺卜酯,分离得到两个产物的纯品,经IR、MS、1 H NMR和13 C NMR分析后,确定为4-(1-甲基-1-羟基乙基)-1-环己烯-1-乙醇乙酸酯和4-(1-甲基-1- 羟基乙基)-1-环己烯-1-乙醇.前者的GC含量占反应产物的50%～60%,是反应的主要产物,它是乙酸诺卜酯的四元环开裂后,再发生水合的产物,后者则由前者水解而来.通过GC-MS分析确定了反应产物中其他几个GC含量相对较高的组分,主要包括三组异构体,分别是2,3-环氧诺卜乙酸酯、1- 羟基 - 2,3-环氧诺卜乙酸酯和5-羟基- 2,3-环氧诺卜乙酸酯.对反应产物的分析结果表明:反应主要是四元环开裂,并进一步水合,另外伴有少量双键环氧化的产物,这些环氧化的产物还可进一步在C-1和C-5处发生叔氢氧化.